diethyl (Z)-1-(diethoxyphosphinyl)oxy-F-1-propenephosphonate | 89175-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (Z)-1-(diethoxyphosphinyl)oxy-F-1-propenephosphonate
• 英文别名: [(Z)-1-diethoxyphosphoryl-2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-enyl] diethyl phosphate
• CAS: 89175-88-2
• 化学式: C₁₁H₂₀F₄O₇P₂
• 分子量: 402.217
• InChiKey: DTKFLJHYGKAASD-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (Z)-1-(diethoxyphosphinyl)oxy-F-1-propenephosphonate 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以65%的产率得到diethyl (Z)-1-hydryl-F-1-propene-1-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  由F-链烷酸氯化物合成1H-F-1-链烷-1-膦酸酯的新有效方法

  摘要：

  通过处理（Z）-1-[[（二乙氧基膦基）氧基] -F-1-烯烃-1-膦酸二乙酯，高收率合成（Z）-1H-F-1-烯烃-1-膦酸二乙酯在-78°C下于四氢呋喃-四甲基乙二胺中，用丁基铜（I）试剂从F-链烷酰氯和亚磷酸三乙酯中制得。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85079-4
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸三乙酯 在 二乙基亚磷酸氢酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diethyl (Z)-1-(diethoxyphosphinyl)oxy-F-1-propenephosphonate
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of F-1-alkene-1-phosphonate derivatives from F-alkanoyl chlorides and their efficient use for preparing fluoro-ga,β-enones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88308-2

文献信息

• Reaction of F-alkanoic acid chlorides with trialkyl phosphites leading to 1-(dialkoxyphosphinyl)oxy-f-1-alkenephosphonates or 1-(dialkoxyphosphinyl)oxy-1H-F-alkanephosphonates
  作者：Takashi Ishihara、Takashige Maekawa、Yasuhiro Yamasaki、Teiichi Ando

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85176-3

  日期：1987.1

  F-Alkanoic acid chlorides exothermically reacted with 2 equivalents of trialkyl phosphite without solvent at −20 °C to ambient temperature to give the corresponding dialkyl (Z)-1- (dialkoxyphosphinyl)oxy-F-1-alkenephosphonate in high yields. When the reaction was conducted at −78 °C in an ethereal solvent, dialkyl 1-(dialkoxyphosphinyl)oxy-1H-F-alkanephosphonate was obtained exclusively in place of

  F-链烷酰氯在无溶剂的情况下在-20°C到环境温度下与2当量的亚磷酸三烷基酯放热反应，以高收率得到相应的二烷基（Z）-1-（二烷氧基膦基）氧基-F -1-烯烃膦酸酯。当反应在醚溶剂中，二烷基-1-（dialkoxyphosphinyl）氧基-1在-78℃下进行ħ - ˚F代替前者alkenephosphonate的专门获得-alkanephosphonate。否˚F尽管亚磷酸酯的量，添加的模式的检测-acylphosphonate，和反应温度而变化。
• New organocuprate-induced reduction of the enol phosphate moiety in 1-[(diethoxyphosphinyl)oxy]-F-1-alkene-1-phosphonates: an efficient synthesis of (Z)-1-hydro-F-1-alkene-1-phosphonates
  作者：Takashi Ishihara、Takashige Maekawa、Yasuhiro Yamasaki、Teiichi Ando

  DOI：10.1021/jo00378a033

  日期：1987.1
• ISHIHARA, TAKASHI;MAEKAWA, TAKASHIGE;ANDO, TEIICHI, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 39, 4229-4232
  作者：ISHIHARA, TAKASHI、MAEKAWA, TAKASHIGE、ANDO, TEIICHI

  DOI：——

  日期：——
• ISHIHARA TAKASHI; MAEKAWA MAKASHIGE; YAMASAKI YASUHIRO; ANDO TEIICHI, J. FLUOR. CHEM., 34,(1986) N 2, 271-274
  作者：ISHIHARA TAKASHI、 MAEKAWA MAKASHIGE、 YAMASAKI YASUHIRO、 ANDO TEIICHI

  DOI：——

  日期：——
• ISHIHARA TAKASHI; MAEKAWA TAKASHIGE; YAMASAKI YASUHIRO; ANDO TEIICHI, J. FLUOR. CHEM., 34,(1987) N 3-4, 323-335
  作者：ISHIHARA TAKASHI、 MAEKAWA TAKASHIGE、 YAMASAKI YASUHIRO、 ANDO TEIICHI

  DOI：——

  日期：——