1-Bromobenzene,-4-(4-iodobenzylidenamino) | 1427039-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Bromobenzene,-4-(4-iodobenzylidenamino)
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-1-(4-iodophenyl)methanimine
• CAS: 1427039-28-8
• 化学式: C₁₃H₉BrIN
• 分子量: 386.03
• InChiKey: OXJZZWXUBDWXJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯 、 1-Bromobenzene,-4-(4-iodobenzylidenamino) 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-({4-[(E)-(4-bromobenzylidene)amino]phenyl}thio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  巯基糖苷与（杂）芳基卤化物的钯催化交叉偶联反应

  摘要：

  α-和β-硫代糖苷可作为使用官能化（杂）芳基卤化物进行布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应的有效亲核试剂。在所有研究的案例中，对亲电子试剂的官能团耐受性通常很高，对碳水化合物上的苄基和乙酸酯保护基都可以耐受，并且硫代糖苷的端基选择性很高。合成4-甲基-7-硫代伞形基-β-D-纤维二糖苷（MUS-CB）很好地证明了此通用协议的效率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200695
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醛 、 4-溴苯胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-Bromobenzene,-4-(4-iodobenzylidenamino)
  参考文献：
  名称：

  供体-受体氮丙啶和亚胺的对映选择性 [3+2] 环加成反应构建 2,5-反式咪唑啉

  摘要：

  报道了与2,2'-二酯氮丙啶和亚胺合成咪唑啉化合物的不对称[3+2]环化。在温和的反应条件下，以高产率和出色的对映选择性获得了一系列手性反式咪唑啉。与之前报道的咪唑啉类化合物的合成方法相比，该方法可以提供具有2,5-反式选择性的咪唑啉类化合物。产物的立体选择性由金属/ N、N'-二氧化物和对照实验表明的底物相互作用决定。

  DOI：

  10.1002/chem.202203757

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Thioglycosides with (Hetero)aryl Halides
  作者：Etienne Brachet、Jean-Daniel Brion、Samir Messaoudi、Mouad Alami

  DOI：10.1002/adsc.201200695

  日期：2013.2.1

  α- and β-thioglycosides serve as effective nucleophiles for Buchwald–Hartwig cross-coupling reactions using functionalized (hetero)aryl halides. The functional group tolerance on the electrophilic partner is typically high, both benzyl and acetate protecting groups on the carbohydrate are tolerated, and anomer selectivities of thioglycosides are high in all cases studied. The efficiency of this general

  α-和β-硫代糖苷可作为使用官能化（杂）芳基卤化物进行布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应的有效亲核试剂。在所有研究的案例中，对亲电子试剂的官能团耐受性通常很高，对碳水化合物上的苄基和乙酸酯保护基都可以耐受，并且硫代糖苷的端基选择性很高。合成4-甲基-7-硫代伞形基-β-D-纤维二糖苷（MUS-CB）很好地证明了此通用协议的效率。
• Enantioselective [3+2] Cycloaddition of Donor‐Acceptor Aziridines and Imines to Construct 2,5‐ <i>trans</i> ‐Imidazolidines
  作者：Jianglin Qiao、Shiyu Wang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.202203757

  日期：2023.3.28

  An asymmetric [3+2] annulation to synthesize imidazolidine compounds with 2,2’-diester aziridines and imines was reported. A series of chiral trans-imidazolidines were obtained in high yields with outstanding enantioselectivities under mild reaction conditions. Compared to the previously reported method of synthesizing imidazolines, this method could offer the imidazoline compounds with 2,5-trans-selectivity

  报道了与2,2'-二酯氮丙啶和亚胺合成咪唑啉化合物的不对称[3+2]环化。在温和的反应条件下，以高产率和出色的对映选择性获得了一系列手性反式咪唑啉。与之前报道的咪唑啉类化合物的合成方法相比，该方法可以提供具有2,5-反式选择性的咪唑啉类化合物。产物的立体选择性由金属/ N、N'-二氧化物和对照实验表明的底物相互作用决定。