8-氯异喹啉N-氧化物 | 70810-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-氯异喹啉N-氧化物
• 英文名称: 8-chloroisoquinoline N-oxide
• 英文别名: 8-Chloroisoquinoline 2-oxide；8-chloro-2-oxidoisoquinolin-2-ium
• CAS: 70810-27-4
• 化学式: C₉H₆ClNO
• 分子量: 179.606
• InChiKey: TWMYTPMANOEIII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯异喹啉N-氧化物 在 silver hexafluoroantimonate 、 C₅₈H₄₆I₄O₄Rh₂ 、 silver methanesulfonate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (S,E)-1-(3-butyl-2-(4-methoxystyryl)-1H-indol-1-yl)-8-chloroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铑通过C–H键活化催化吲哚的对映体选择性构建

  摘要：

  本文报道的是铑（III）催化的带有N-异喹啉基导向基团的苯胺的CHH活化，可用于四类内部炔烃的氧化[3 + 2]环合反应，并通过动态动力学环合反应与C- N还原消除构成立体确定步骤。该反应在温和条件下进行，具有很高的区域和对映选择性以及官能团相容性。

  DOI：

  10.1002/anie.202012932
• 作为产物：
  描述：

  8-氯异喹啉 在 硫酰氟 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到8-氯异喹啉N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  SO2F2 介导的伯胺和叔胺氧化与 30% H2O2 水溶液

  摘要：

  描述了使用 SO 2 F 2 /H 2 O 2 /碱系统对伯胺和叔胺进行高效和选择性氧化。苯胺转化为相应的偶氮苯，而伯苄胺转化为腈，仲苄胺重排为酰胺。对于叔胺底物喹啉、异喹啉和吡啶，它们的氧化产物是相应的N-氧化物。反应条件非常温和，仅涉及 SO 2 F 2、胺类、30% H 2 O 2水溶液溶液和无机碱在室温下。一个独特的优点是该氧化系统仅由廉价的无机化合物组成，而没有使用任何金属和有机化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153457

文献信息

• 一种绿色高效的氧化体系制备砜和N-氧化合物的方法
  申请人：南昌大学

  公开号：CN112250630A

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明公开了一种绿色高效的氧化体系制备砜和N‑氧化合物的方法，该方法以叔胺化合物或芳香硫醚或脂肪硫醚化合物为原料，以H2O2作为氧化剂、以甲醇作为反应溶剂、碳酸钾作为碱，并通入硫酰氟5O2F2气体作为促进剂，密封条件下室温搅拌进行氧化反应；反应结束后，经过滤除去固体碳酸钾、干燥除水、再过滤得到粗产物，最后经由柱层析分离得到纯品。叔胺氧化成N‑氧化合物，硫醚氧化成砜。本发明使用了非常价廉易得的硫酰氟(SO2F2)作为反应促进剂，绿色环保的双氧水( )作为氧化剂，且反应的得率普遍较高；反应后副产物仅为易除去且无污染的水和无机盐(SO42‑和F‑)，是一种绿色高效的氧化体系，适用于大规模的工业生产。
• Palladium-catalyzed external-oxidant-free coupling reactions between isoquinoline/quinoline N-oxides with olefins
  作者：Tao Guo、Yu Liu、Yun-Hui Zhao、Pan-Ke Zhang、Shu-Lei Han、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.058

  日期：2016.8

  A convenient and efficient approach for the synthesis of 1-alkenylisoquinolines and 2-alkenylquinolines was developed via palladium-catalyzed coupling reactions between isoquinoline/quinoline N-oxides with olefins under external-oxidant-free conditions. Biological evaluation revealed that some of the obtained 1-alkenylisoquinolines exhibited in vitro antiproliferative activities on human-derived prostate

  通过在无外部氧化剂的条件下，钯催化的异喹啉/喹啉N-氧化物与烯烃之间的钯催化偶联反应，开发了一种便捷高效的合成1-烯基异喹啉和2-烯基喹啉的方法。生物学评估表明，某些获得的1-链烯基异喹啉对人源性前列腺癌，乳腺癌，食道癌和胃癌细胞系表现出体外抗增殖活性。
• <i>O</i>-Allylhydroxyamine: A Bifunctional Olefin for Construction of Axially and Centrally Chiral Amino Alcohols via Asymmetric Carboamidation
  作者：Ruijie Mi、Zhiying Ding、Songjie Yu、Robert H. Crabtree、Xingwei Li

  DOI：10.1021/jacs.3c01162

  日期：2023.4.12

  attractive approach to access complex chiral structures. Reported herein is the design of N-protected O-allylhydroxyamines as bifunctional olefins that undergo catalytic asymmetric 1,2-carboamidation with three classes of (hetero)arenes to afford chiral amino alcohols via C–H activation. The C═C bond in O-allylhydroxyamine is activated by the intramolecular electrophilic amidating moiety as well as a migrating

  烯烃的双官能化提供了一种获得复杂手性结构的有吸引力的方法。本文报道了N-保护的O-烯丙基羟基胺作为双功能烯烃的设计，这些烯烃与三类（杂）芳烃进行催化不对称 1,2-碳酰胺化反应，通过 C-H 活化得到手性氨基醇。O中的C═C键-烯丙基羟胺被分子内亲电酰胺化部分以及迁移导向基团激活。不对称碳酰胺化反应模式取决于（杂）芳烃试剂的性质。简单的非手性（杂）芳烃反应生成具有优异对映选择性的中心手性 β-氨基醇。轴向前手性或轴向外消旋杂芳烃的使用提供了具有轴向和中心手性的氨基醇，具有出色的对映和非对映选择性。在轴向外消旋杂芳烃的情况下，偶联遵循具有s 的动力学拆分模式-高达 >600 的系数。基于实验研究提出了一种基于氮烯的反应机理，并提出了一种独特的对映和非对映选择性诱导模式。氨基醇产品的应用已经得到证明。
• [EN] NOVEL NAPHTHYL AND ISOQUINOLINE SULFONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE NAPHTYLE ET ISOQUINOLINE SULFONAMIDE
  申请人：[en]F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO2024017858A1

  公开（公告）日：2024-01-25

  The invention relates to novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, X1, X2, X3and W are as described herein, composition including the compounds and methods of using the compounds.