2-fluoro-N-(5-fluoropyridine-2-yl)benzene | 511522-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-N-(5-fluoropyridine-2-yl)benzene
• 英文别名: 5-fluoro-2-(2-fluorophenyl)pyridine
• CAS: 511522-73-9
• 化学式: C₁₁H₇F₂N
• 分子量: 191.18
• InChiKey: FJTCHIXOSYJBCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-N-(5-fluoropyridine-2-yl)benzene 、 三异丙基硅基乙炔 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 三甲基乙酸钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过电化学促进 Ir 催化的 C-H 炔基化：阳极氧化诱导的还原消除

  摘要：

  报道了一种通过铱催化促进末端炔烃与末端炔烃的定向 C-H 炔基化的电化学方法。这项工作采用 Ir（III） 中间体（以 X 射线晶体学为特征）的阳极氧化来促进还原消除，在不添加任何其他外部氧化剂的情况下，以良好的产率（高达 95%）获得所需的偶联产物。这种转变适用于以 H2 为唯一副产物的各种定向基团，这保证了在温和条件下的高原子经济性和实际的氧化 C-C 键形成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c03207

文献信息

• C-N Bond Coupling of Fluorobenzenes: N-Heterocycle-Assisted Selective C-F Bond Cleavage through an Li/F Interaction
  作者：Jianping Chen、Dongyang Huang、Yuqiang Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201700623

  日期：2017.8.10

  with amines via N-heterocycles assisted selective C-F bond cleavage in the absence of transition metal catalysts. Studies had shown that the Li/F interaction significantly promoted the cross-coupling reaction. Unexpectedly, an amination of ortho C-F bond on the pyridine ring was observed for 2-(2-fluorophenyl)-6-fluoropyridine, in which the C-F bond on benzene ring was intact.

  摘要：在本文中，我们描述了在不存在过渡金属催化剂的情况下，氟代芳烃与胺类通过N-杂环辅助的CF键裂解的交叉偶联反应。研究表明，Li / F相互作用显着促进了交叉偶联反应。出乎意料的是，对于2-（2-氟苯基）-6-氟吡啶，观察到吡啶环上邻位CF键的胺化，其中苯环上的CF键完好无损。
• Facilitating Ir-Catalyzed C–H Alkynylation with Electrochemistry: Anodic Oxidation-Induced Reductive Elimination
  作者：Xiaohan Ye、Chenhuan Wang、Shuyao Zhang、Jingwen Wei、Chuan Shan、Lukasz Wojtas、Yan Xie、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/acscatal.0c03207

  日期：2020.10.16

  electrochemical approach in promoting directed C–H alkynylation with terminal alkyne via iridium catalysis is reported. This work employed anodic oxidation of Ir(III) intermediate (characterized by X-ray crystallography) to promote reductive elimination, giving the desired coupling products in good yields (up to 95%) without the addition of any other external oxidants. This transformation is suitable for various

  报道了一种通过铱催化促进末端炔烃与末端炔烃的定向 C-H 炔基化的电化学方法。这项工作采用 Ir（III） 中间体（以 X 射线晶体学为特征）的阳极氧化来促进还原消除，在不添加任何其他外部氧化剂的情况下，以良好的产率（高达 95%）获得所需的偶联产物。这种转变适用于以 H2 为唯一副产物的各种定向基团，这保证了在温和条件下的高原子经济性和实际的氧化 C-C 键形成。