quinolin-8-yl(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone | 1215208-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: quinolin-8-yl(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: 8-(3',4',5'-Trimethoxybenzoyl)quinoline；quinolin-8-yl-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 1215208-61-9
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: VFMQTEAMQSZKBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-喹啉甲酸 在 Wilkinson's catalyst 、 硫酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 quinolin-8-yl(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铑螯合辅助的C-O键活化催化未活化酯形成酮

  摘要：

  开发了一种新的方法，该方法通过铑配合物催化的螯合辅助C–O键活化来构建含杂环的芳基芳基酮。在该反应中，在铑（I）络合物的存在下，使喹啉8-羧酸甲酯，喹喔啉-5-羧酸甲酯及其衍生物与过量的取代的苯基硼酸反应，得到取代的苯基（喹啉-中高收率的8-基）甲酮，苯基喹喔啉-5-基甲酮及其衍生物。当前的方法提供了非常有利的合成途径，以有效地构建具有8-苯甲酰基喹啉核心结构的相关药物。这种方法对于药物化学家来说可能是特别有价值的，因为它可以将多功能酮部分后期引入复杂的支架中，从而实现面向多样性的合成策略。

  DOI：

  10.1021/jo400949p

文献信息

• Direct Exchange of a Ketone Methyl or Aryl Group to Another Aryl Group through CC Bond Activation Assisted by Rhodium Chelation
  作者：Jingjing Wang、Weiqiang Chen、Sujing Zuo、Lu Liu、Xinrui Zhang、Jianhui Wang

  DOI：10.1002/anie.201206693

  日期：2012.12.3

  Swapped: Commercially available quinolinone derivatives (1 or 2, see scheme) were reacted with arylboronic acids in the presence of a RhI complex to give aryl(quinolin‐8‐yl)methanone products 3 in medium to good yields. A mechanism that involves the in situ oxidation of RhI to RhIII by O2 in the presence of CuI was proposed.

  交换：在Rh I络合物存在下，将市售的喹啉酮衍生物（1或2，参见方案）与芳基硼酸反应，以中等至良好的收率得到芳基（quinolin-8-yl）methanone产品3 提出了一种机制，该机制涉及在CuI存在下用O 2将Rh I原位氧化为Rh III。
• AROYLQUINOLINE COMPOUNDS
  申请人：Liou Jing-Ping

  公开号：US20110275643A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  A serious of nitro heterocyclic derivatives including a structure of formula (I) are provided. In formula (I), P, Q and R1 to R8 are defined in the specification. The derivatives disclosed in the present invention are characterized in inhibiting tubulin polymerization, and treating cancers and other tubulin polymerization-related disorders with a suitable pharmaceutical acceptable carrier.

  提供了一系列含有结构式（I）的硝基杂环衍生物。在结构式（I）中，P、Q和R1至R8在说明书中有定义。本发明揭示的衍生物具有抑制微管聚合的特性，并可使用合适的药用载体治疗癌症和其他与微管聚合有关的疾病。
• Rhodium(III)-Catalyzed Direct Coupling of Quinoline-8-Carbaldehydes with (Het)Arylboronic Acids for the Synthesis of 8-Aryloylquinolines
  作者：Xue-Li Lyu、Shi-Sheng Huang、Yuan-Qiong Huang、Yong-Qiang Li、Hong-Jian Song、Yu-Xiu Liu、Qing-Min Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01490

  日期：2020.8.7

  Herein, we describe a method for the synthesis of aryl-(het)aryl ketones by Rh(III)-catalyzed direct coupling between quinoline-8-carbaldehydes and (het)arylboronic acids. The method has a broad substrate scope, a high functional group tolerance, and uses commercially available starting materials. Scale-up of the reaction and subsequent synthesis of tubulin polymerization inhibitor demonstrated its

  在这里，我们描述了一种通过Rh（III）催化的喹啉8-甲醛与（杂）芳基硼酸之间的直接偶联合成芳基-（杂）芳基酮的方法。该方法具有广泛的底物范围，高的官能团耐受性，并使用可商购的起始原料。反应的放大和随后的微管蛋白聚合抑制剂的合成证明了其实用性。基于可以使用稳定的环酰基铑中间体配合物作为催化剂，并且该配合物与（杂）芳基硼酸化学计量反应的事实，提出了一种合理的机理。
• Palladium-Catalyzed Directed Aldehyde C–H Arylation of Quinoline-8-carbaldehydes: Exploring the Reactivity Differences between Aryl (Pseudo) Halides
  作者：Dinesh Gopichand Thakur、Tapan Sahoo、Chiranjit Sen、Nilesh Rathod、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02011

  日期：2022.12.16

  arylation of quinoline-8-carbaldehydes with either aryl iodides or aryl diazonium salts for the synthesis of aryl quinolinyl ketones. Aryl iodide substituted with an electron-donating group favors the reaction, whereas aryl diazonium salt substituted with an electron-withdrawing group showed excellent reactivity. A range of aryl quinolinyl ketones were synthesized in good-to-excellent yields, with very good

  我们开发了一种 Pd 催化的喹啉-8-甲醛与芳基碘化物或芳基重氮盐直接 C-H 芳基化的方法，用于合成芳基喹啉酮。被给电子基团取代的芳基碘有利于反应，而被吸电子基团取代的芳基重氮盐显示出优异的反应活性。一系列芳基喹啉基酮以良好到优异的收率合成，具有非常好的官能团耐受性。我们的方法已成功应用于合成高效微管蛋白聚合抑制剂，并且可以轻松放大至克级。
• Electrochemical Ruthenium‐Catalyzed C8‐Regioselective Aroylation of Quinoline N‐Oxides with Aryl α‐Ketoacids
  作者：Yuli Sha、Yu Zhang、Qinye Tian、Huixin Tong、Weiya Zhang、Xianghui Zhu、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1002/adsc.202400312

  日期：2024.7.16

  An electrochemical method with high faradaic efficiency was developed for the ruthenium‐catalyzed C8‐regioselective aroylation of quinoline N‐oxides under oxidant‐free conditions by using aryl α‐ketoacids as the aroylation reagent. A series of 8‐aroylquinoline N‐oxides were effectively synthesized in moderate‐to‐excellent yields. Furthermore, the proposed method was successfully applied to the gram‐scale

  开发了一种具有高法拉第效率的电化学方法，使用芳基 α-酮酸作为芳酰化试剂，在无氧化剂条件下钌催化喹啉 N-氧化物的 C8 区域选择性芳酰化。一系列 8-芳酰基喹啉 N-氧化物被有效合成，产率中等至优异。此外，所提出的方法已成功应用于微管蛋白聚合抑制剂的克级合成。此外，根据循环伏安法和控制实验的结果，提出了脱羧自由基酰化的合理反应机制。总的来说，该方法为喹啉 N-氧化物的 C8 区域选择性芳酰化提供了一种新的解决方案。