8-溴-1,6-萘并吡啶-5(6H)-酮 | 155057-97-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 8-溴-1,6-萘并吡啶-5(6H)-酮
• 中文别名: 8-溴-1,6-萘啶-5(6H)-酮
• 英文名称: 8-bromo-1,6-naphthyridin-5(6H)-one
• 英文别名: 8-bromo-6H-1,6-naphthyridin-5-one
• CAS: 155057-97-9
• 化学式: C₈H₅BrN₂O
• 分子量: 225.044
• InChiKey: WYXKOZHBOLUXGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-251 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  451.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.762±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴-1,6-萘并吡啶-5(6H)-酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 28.0h， 以31%的产率得到8-溴-5-氯-1,6-萘啶
  参考文献：
  名称：

  可以从简单的吡啶前体中轻松获得7,8-二氢和1,2,3,4-四氢-1,6-萘吡啶-5（6 H）-

  摘要：

  描述了由简单的吡啶合成7,8-二氢和1,2,3,4-四氢-1,6-萘吡啶-5（6 H）-一环系统中的每一个的代表性实例的短路径前体。从常见的中间体尝试合成相关的4,6-二氢-1,6-萘啶5（1 H）-环系统是不成功的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430525
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基烟酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 8-溴-1,6-萘并吡啶-5(6H)-酮
  参考文献：
  名称：

  可以从简单的吡啶前体中轻松获得7,8-二氢和1,2,3,4-四氢-1,6-萘吡啶-5（6 H）-

  摘要：

  描述了由简单的吡啶合成7,8-二氢和1,2,3,4-四氢-1,6-萘吡啶-5（6 H）-一环系统中的每一个的代表性实例的短路径前体。从常见的中间体尝试合成相关的4,6-二氢-1,6-萘啶5（1 H）-环系统是不成功的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430525

文献信息

• ANTI-FIBROTIC PYRIDINONES
  申请人：InterMune, Inc.

  公开号：US20140094456A1

  公开（公告）日：2014-04-03

  Disclosed are pyridinone compounds, method for preparing these compounds, and methods for treating fibrotic disorders.

  揭示了吡啶酮化合物，制备这些化合物的方法，以及治疗纤维化疾病的方法。
• Structure-based design, synthesis and biological evaluation of a novel series of isoquinolone and pyrazolo[4,3-c]pyridine inhibitors of fascin 1 as potential anti-metastatic agents
  作者：Stuart Francis、Daniel Croft、Alexander W. Schüttelkopf、Charles Parry、Angelo Pugliese、Ken Cameron、Sophie Claydon、Martin Drysdale、Claire Gardner、Andrea Gohlke、Gillian Goodwin、Christopher H. Gray、Jennifer Konczal、Laura McDonald、Mokdad Mezna、Andrew Pannifer、Nikki R. Paul、Laura Machesky、Heather McKinnon、Justin Bower

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.01.035

  日期：2019.4

  Fascin is an actin binding and bundling protein that is not expressed in normal epithelial tissues but overexpressed in a variety of invasive epithelial tumors. It has a critical role in cancer cell metastasis by promoting cell migration and invasion. Here we report the crystal structures of fascin in complex with a series of novel and potent inhibitors. Structure-based elaboration of these compounds

  Fascin是一种肌动蛋白结合和捆绑蛋白，在正常上皮组织中不表达，但在多种侵袭性上皮肿瘤中过表达。它通过促进细胞迁移和侵袭在癌细胞转移中起关键作用。在这里，我们报告了fascin与一系列新型有效抑制剂的复合物的晶体结构。这些化合物的基于结构的精制使得能够开发一系列具有fascin的纳摩尔亲和力，良好的理化性质以及抑制fascin介导的丝状肌动蛋白束缚的能力。这些化合物为针对fascin的抗转移疗法提供了有希望的起点。
• Novel Heterocyclic Compounds as Bromodomain Inhibitors
  申请人：Liu Shuang

  公开号：US20140179648A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present disclosure relates to compounds, which are useful for inhibition of BET protein function by binding to bromodomains, and their use in therapy.

  本公开涉及一些化合物，这些化合物通过结合溴结构域对BET蛋白功能进行抑制，并且它们在治疗中的应用。
• Structure-Based Design of an in Vivo Active Selective BRD9 Inhibitor
  作者：Laetitia J. Martin、Manfred Koegl、Gerd Bader、Xiao-Ling Cockcroft、Oleg Fedorov、Dennis Fiegen、Thomas Gerstberger、Marco H. Hofmann、Anja F. Hohmann、Dirk Kessler、Stefan Knapp、Petr Knesl、Stefan Kornigg、Susanne Müller、Herbert Nar、Catherine Rogers、Klaus Rumpel、Otmar Schaaf、Steffen Steurer、Cynthia Tallant、Christopher R. Vakoc、Markus Zeeb、Andreas Zoephel、Mark Pearson、Guido Boehmelt、Darryl McConnell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01865

  日期：2016.5.26

  potency for BRD9 and selectivity against BRD4. These compounds modulate BRD9 bromodomain cellular function and display antitumor activity in an AML xenograft model. Two chemical probes, BI-7273 (1) and BI-9564 (2), were identified that should prove to be useful in further exploring BRD9 bromodomain biology in both in vitro and in vivo settings.

  染色质重塑开关/不可发酵蔗糖（SWI / SNF）复合物的成分在肿瘤中反复突变，表明改变复合物的活性在肿瘤发生中起作用。但是，各个亚基在这一过程中所起的作用尚不清楚。我们着手开发针对BRD9溴结构域的抑制剂化合物，以评估其在SWI / SNF复合物中的功能。在这里，我们介绍基于新型吡啶酮类支架的有效和选择性BRD9溴结构域抑制剂系列的发现和开发。关于与BRD9结合的抑制剂的晶体学信息指导了他们在BRD9效力和对BRD4选择性方面的发展。这些化合物调节BRD9溴结构域的细胞功能，并在AML异种移植模型中显示抗肿瘤活性。
• [EN] IL-17A MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE IL-17A
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2021239743A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present invention relates to compounds that are IL-17A modulators. The compounds have the structural Formula I defined herein. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of diseases or disorders associated with modulation of IL-17A activity.

  本发明涉及一种IL-17A调节剂化合物。这些化合物具有本文中定义的结构式I。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括它们的药物组成物，以及它们在治疗与IL-17A活性调节相关的疾病或疾病中的用途。