diethyl tetralin-1,1-dicarboxylate | 115860-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl tetralin-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 3,4-dihydro-1,1(2H)-naphthalenedicarboxylate；diethyl 3,4-dihydro-2H-naphthalene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 115860-33-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: QLCREOWZBXKCKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl tetralin-1,1-dicarboxylate 在 三甲氧基硅烷 、 diethylzinc 、 C₄₈H₄₅NO₅ 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯的催化还原去对称化

  摘要：

  具有一对对映体官能团的完全取代碳的去对称化是合成四元立体中心的实用策略，因为它划分了对映体选择和 C-C 键形成的任务。使用二取代丙二酸酯作为去对称化的底物特别有吸引力，因为它们易于制备和模块化，以及手性单酯产品的高合成价值。在这里，我们报告了具有四齿配体的双核锌配合物可以选择性地将丙二酸酯的羰基之一氢化硅烷化以产生 α-季铵 β-羟基酯，为使用羧酸酯酶的不对称水解提供了有希望的替代方案。不对称还原具有出色的对映控制，可以区分空间上相似的取代基和对底物二酯基序的高化学选择性。连同丙二酸酯底物的多功能制备和还原后衍生化，不对称还原使合成具有不同结构特征的多种季立体中心成为可能。

  DOI：

  10.1038/s41557-021-00715-0
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(3-phenylpropyl)malonate 在 sodium acetate 、 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 diethyl tetralin-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从丙二酸衍生物方便地合成 3,4-二氢-2(1h)-喹啉酮

  摘要：

  2-[2-(./V-芳基氨基)-2-氧乙基]丙二酸二乙酯经过锰 (III) 介导的氧化 6-endo-trig 环化反应生成 4,4-双（乙氧基羰基）-3,4-二氢-2(l//)-喹啉酮的产率极好。乙酸锰（III）介导的氧化分子内环化反应是获得环化产物最有用和最有效的技术之一。该反应也被用于合成杂环化合物。由于通过苯胺与酰卤的缩合很容易制备酰胺衍生物，我们计划使用乙酸锰（III）按顺序检查 2-[2-（A^-芳基氨基）-2-氧乙基]丙二酸酯的氧化分子内环化合成二氢喹啉酮。二氢喹啉酮是一种生物学上非常重要的喹啉生物碱。尽管 Citterio 等人。报道了锰（III）介导的丙二酸酯分子内环化（方案 I 中的方程式 1）和 Chuang 等人。还显示了使用烷基磺酰苯胺的类似反应，产生 2(l//)-喹啉酮（方案 1 中的方程式 2），据我们所知，使用 2-[2-(N-芳基氨基)-2 -oxoethyI]丙二酸酯从未被检查过。R

  DOI：

  10.1515/hc.2009.15.1.79

文献信息

• Oxidative deprotonation of carbonyl compounds by Fe(III) salts
  作者：Attilio Citterio、Anna Cerati、Roberto Sebastiano、Claudia Finzi、Roberto Santi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)72739-0

  日期：1989.1

  Iron (III) salts (perchlorate and nitrate nonahydrate) in acetonitrile or acetic anhydride at 0–50°C oxidize the ∝-position of malonic esters efficiently via the corresponding radicals. In the presence of olefins and aromatics, inter- and intramolecular free radical chain or oxidative additions are observed.

  乙腈或乙酸酐中的铁（III）盐（高氯酸盐和硝酸盐九水合物）在0–50°C下可通过相应的自由基有效氧化丙二酸酯的α-位。在烯烃和芳族化合物的存在下，观察到分子间和分子内的自由基链或氧化加成。
• Cer(IV) Oxidationen, 10. Mitt.: Oxidation von ω-Phenylalkyldicarbonyl- und dicarbonyl-analogen Verbindungen
  作者：Ulrike Holzgrabe、Jürgen Reinhardt、Gabriele Zlotos

  DOI：10.1002/ardp.19943270809

  日期：——

  Die Oxidation der ω‐Phenylalkylmalonsäurederivate 1a‐f führt nicht nur zu Cyclisierungsprodukten 2, sondern auch zu offenkettigen Nitro‐, Alkohol‐ und Acetoxyderivaten 3–7. Es wird eine empfindliche Abhängigkeit der Produktverteilung von Reaktionstemp. und Wassergehalt des Reaktionsmediums sowie der Natur der Carbonylgruppen beobachtet. Das während der Reaktion entstehende Ce3+‐Ion ist für die Entstehung

  ω-苯基烷基丙二酸衍生物 1a-f 的氧化不仅产生环化产物 2，而且产生开链硝基、醇和乙酰氧基衍生物 3-7。产物分布对反应温度有敏感的依赖性。观察反应介质的水含量以及羰基的性质。反应过程中形成的 Ce3 + 离子负责形成开链副产物。
• Aminoethanol derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040127574A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  The present invention provides a pharmaceutical agent having cholesteryl ester transfer protein inhibitory action and useful as a blood lipid lowering agent and the like. The present invention relates to a compound represented by the formula 1 wherein Ar 1 is an aromatic ring group optionally having substituents, Ar 2 is an aromatic ring group having substituents, OR″ is an optionally protected hydroxyl group, R is an acyl group, R′ is a hydrogen atom or a hydrocarbon group optionally having substituents, or a salt thereof, and a pharmaceutical composition containing a compound of the formula (I) or a salt thereof or a prodrug thereof.

  本发明提供了一种具有胆固醇酯转移蛋白抑制作用的药物剂，可用作降低血脂等方面的药物。本发明涉及一种由式1表示的化合物，其中Ar1是一个带有取代基的芳香环基团，Ar2是一个带有取代基的芳香环基团，OR″是一个可选保护的羟基，R是一个酰基，R′是一个氢原子或一个可选带有取代基的碳氢基团，或其盐，以及含有式(I)的化合物或其盐或前药的药物组合物。
• AMINOETHANOL DERIVATIVES
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1362846A1

  公开（公告）日：2003-11-19

  The present invention provides a pharmaceutical agent having cholesteryl ester transfer protein inhibitory action and useful as a blood lipid lowering agent and the like. The present invention relates to a compound represented by the formula wherein Ar1 is an aromatic ring group optionally having substituents, Ar2 is an aromatic ring group having substituents, OR'' is an optionally protected hydroxyl group, R is an acyl group, R' is a hydrogen atom or a hydrocarbon group optionally having substituents, or a salt thereof, and a pharmaceutical composition containing a compound of the formula (I) or a salt thereof or a prodrug thereof.

  本发明提供了一种具有胆固醇酯转移蛋白抑制作用的药剂，可用作降血脂药等。本发明涉及一种由式表示的化合物 其中 Ar1 是可选具有取代基的芳香环基，Ar2 是可选具有取代基的芳香环基，OR''是可选保护的羟基，R 是酰基，R'是氢原子或可选具有取代基的烃基，或其盐，以及含有式（I）化合物或其盐或其原药的药物组合物。
• Synthesis of substituted tetrahydronaphthalenes by manganese(III), cerium(IV), and iron(III) oxidation of substituted diethyl .alpha.-benzylmalonates in the presence of olefins
  作者：Attilio Citterio、Roberto Sebastiano、Antonio Marion、Roberto Santi

  DOI：10.1021/jo00018a023

  日期：1991.8

  The oxidation of substituted diethyl alpha-benzylmalonates (1a-m) by manganese(III) acetate in acetic acid, cerium(IV) ammonium nitrate in methanol, or iron(III) perchlorate in acetonitrile in the presence of substituted olefins 2a-u was investigated. The results are consistent with a common mechanism. It involves selective generation of malonyl radicals from high-valent metal malonyl complexes, their addition to the olefin, and competition of the adduct radical between intramolecular cyclization to produce highly functionalized tetrahydronaphthalenes (3) and oxidation by metal salt to give mainly gamma-lactones (5). Several electron-withdrawing and releasing substituents on the aromatic ring and on the olefin can be successfully used in the synthesis of 3 without olefin telomerization. The influence of metal and olefin or aromatic substituents on the homolytic addition and intramolecular aromatic substitution is discussed.