5,10-Dihydroxy-1H-benzo[g]isochromen-4-one | 885514-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 5,10-Dihydroxy-1H-benzo[g]isochromen-4-one
• CAS: 885514-72-7
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: QERGVOUDOHTQMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-Dihydroxy-1H-benzo[g]isochromen-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 pentalongin
  参考文献：
  名称：

  涉及邻苯二甲酸酯环化策略的吡喃萘醌抗生素的合成

  摘要：

  使用苯酞环化策略进行吡喃萘醌类抗生素五肽的合成。将氰基酞环化到 6H-pyran-3-one 上产生了 hongconin 类似物，经过进一步的加工，它被转化为天然产物。© Georg Thieme Verlag 斯图加特。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926248
• 作为产物：
  描述：

  3-氰苯酞 、 2H-吡喃-3(6h)-酮 在 正丁基锂 、 lithium chloride 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到5,10-Dihydroxy-1H-benzo[g]isochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  涉及邻苯二甲酸酯环化策略的吡喃萘醌抗生素的合成

  摘要：

  使用苯酞环化策略进行吡喃萘醌类抗生素五肽的合成。将氰基酞环化到 6H-pyran-3-one 上产生了 hongconin 类似物，经过进一步的加工，它被转化为天然产物。© Georg Thieme Verlag 斯图加特。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926248

文献信息

• Synthesis of Pyranonaphthoquinone Antibiotics Involving the Phthalide Annulation Strategy
  作者：Norbert De Kimpe、Sven Claessens、Dashnie Naidoo、Dulcie Mulholland、Luc Verschaeve、Johannes van Staden

  DOI：10.1055/s-2006-926248

  日期：——

  The synthesis of the pyranonaphthoquinone antibiotic pentalongin was performed using the phthalide annulation strategy. Annulation of the cyanophthalide onto 6H-pyran-3-one resulted in a hongconin analogue, which upon further elaboration was converted into the natural product. © Georg Thieme Verlag Stuttgart.

  使用苯酞环化策略进行吡喃萘醌类抗生素五肽的合成。将氰基酞环化到 6H-pyran-3-one 上产生了 hongconin 类似物，经过进一步的加工，它被转化为天然产物。© Georg Thieme Verlag 斯图加特。