2-(4'-nitrobenzylidene)-3-oxoquinuclidine | 79331-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: 2-(4'-nitrobenzylidene)-3-oxoquinuclidine
• 英文别名: 2-[(4-Nitrophenyl)methylidene]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one
• CAS: 79331-03-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00180709
• 分子量: 258.277
• InChiKey: WYLOZSIGADKNRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-nitrobenzylidene)-3-oxoquinuclidine 在 一水合肼 作用下， 反应 672.0h， 以65.3%的产率得到7-(4'-nitrophenyl)-7,7a-dihydro-6H-pyrazolo<3,4-b>quinuclidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-hydroxymethylene- and 2-dimethylaminomethylene-3-oxoquinuclidines and their reactions with nucleophilic reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00513439
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮 、 对硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以63 %的产率得到2-(4'-nitrobenzylidene)-3-oxoquinuclidine
  参考文献：
  名称：

  WEE1抑制剂及其制备和用途

  摘要：

  本发明涉及一种式(I)所示的化合物、或其立体异构体、或其药学上可接受的盐，及其在制备用来治疗跟WEE1活性相关的疾病的药物中的用途。

  公开号：

  CN116462687A

文献信息

• Discovery of D25, a Potent and Selective MNK Inhibitor for Sepsis-Associated Acute Spleen Injury
  作者：Qiang Li、Linmao Ke、Dandan Yu、Han Xu、Zixuan Zhang、Rilei Yu、Tao Jiang、Yue-Wei Guo、Mingzhi Su、Xin Jin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02441

  日期：2024.2.22

  role in regulating mRNA translation and protein synthesis associated with the development of cancer, metabolism, and inflammation. This study undertakes the modification of a 4-(3-(piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-5-yl)pyridine structure, leading to the discovery of 4-(3-(piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-5-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (D25) as a potent and selective MNK inhibitor. D25 demonstrated inhibitory activity

  丝裂原活化蛋白激酶相互作用蛋白激酶 （MNK） 和磷酸化真核起始因子 4E （p-eIF4E） 在调节与癌症发展、代谢和炎症相关的 mRNA 翻译和蛋白质合成中起关键作用。本研究对 4-（3-（哌啶-4-基）-1H-吡唑-5-基）吡啶结构进行了修饰，从而发现了 4-（3-（哌啶-4-基）-1H-吡唑-5-基）-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 （D25） 作为一种有效的选择性 MNK 抑制剂。D25 显示出抑制活性，MNK1 的 IC 50 值为 120.6 nM，MNK2 的 IC50 值为 134.7 nM，显示出卓越的选择性。D25 抑制 RAW264.7 细胞中促炎细胞因子的表达，如诱导型 NO 合酶、环氧合酶-2 和白细胞介素-6 （IL-6）。在脂多糖诱导的脓毒症小鼠模型中，D25 显著降低脾组织中的 p-eIF4E，降低肿瘤坏死因子 α、白细胞介素-1β 和 IL-6 的表达，
• Synthesis of 2-hydroxymethylene- and 2-dimethylaminomethylene-3-oxoquinuclidines and their reactions with nucleophilic reagents
  作者：O. I. Gorbyleva、T. Ya. Filipenko、E. E. Mikhlina、K. F. Turchin、Yu. N. Sheinker、L. N. Yakhontov

  DOI：10.1007/bf00513439

  日期：1982.9
• WEE1抑制剂及其制备和用途
  申请人：江苏天士力帝益药业有限公司

  公开号：CN116462687A

  公开（公告）日：2023-07-21

  本发明涉及一种式(I)所示的化合物、或其立体异构体、或其药学上可接受的盐，及其在制备用来治疗跟WEE1活性相关的疾病的药物中的用途。