(4-methoxyphenyl)-[(2R)-2-methylpiperidin-1-yl]methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)-[(2R)-2-methylpiperidin-1-yl]methanone
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: SGLSSNVBXPORFL-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-oxo-2-phenylquinazolin-3-yl)-N-propanoylbenzamide 、 对甲氧基苯甲酰氯 、 2-甲基哌啶 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 以47%的产率得到(R)-(2-methylpiperidin-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化逆向选择性N-酰化不对称合成N-N轴向手性化合物

  摘要：

  与成熟的C-C和C-N轴向手性相比，N-N轴向手性的不对称合成仍然难以捉摸且具有挑战性。在此，我们报道了喹唑啉酮型苯甲酰胺与肉桂酸酐的第一个阻转选择性N-酰化反应，用于直接催化合成光学活性阻转异构喹唑啉酮衍生物。该反应条件温和，底物范围广，生成N-N轴向手性化合物，收率高，对映选择性非常好。此外，通过大规模反应、产物转化以及产物作为酰化动力学拆分试剂的应用，证明了该方案的合成实用性。此外，DFT 计算为立体选择的解释提供了令人信服的证据。

  DOI：

  10.1039/d1sc05360d

文献信息

• Asymmetric synthesis of N–N axially chiral compounds <i>via</i> organocatalytic atroposelective <i>N</i>-acylation
  作者：Wei Lin、Qun Zhao、Yao Li、Ming Pan、Chen Yang、Guo-Hui Yang、Xin Li

  DOI：10.1039/d1sc05360d

  日期：——

  the asymmetric synthesis of N–N axial chirality remains elusive and challenging. Herein we report the first atroposelective N-acylation reaction of quinazolinone type benzamides with cinnamic anhydrides for the direct catalytic synthesis of optically active atropisomeric quinazolinone derivatives. This reaction features mild conditions and a broad substrate scope and produces N–N axially chiral compounds

  与成熟的C-C和C-N轴向手性相比，N-N轴向手性的不对称合成仍然难以捉摸且具有挑战性。在此，我们报道了喹唑啉酮型苯甲酰胺与肉桂酸酐的第一个阻转选择性N-酰化反应，用于直接催化合成光学活性阻转异构喹唑啉酮衍生物。该反应条件温和，底物范围广，生成N-N轴向手性化合物，收率高，对映选择性非常好。此外，通过大规模反应、产物转化以及产物作为酰化动力学拆分试剂的应用，证明了该方案的合成实用性。此外，DFT 计算为立体选择的解释提供了令人信服的证据。