8-溴-5-氯-1H-咪唑并[1,2-A〕吡啶 | 442127-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 8-溴-5-氯-1H-咪唑并[1,2-A〕吡啶
• 英文名称: 8-bromo-5-chloroimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 8-Bromo-5-chloroimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 442127-52-8
• 化学式: C₇H₄BrClN₂
• 分子量: 231.479
• InChiKey: IKTBDXFAMYTCBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴-5-氯-1H-咪唑并[1,2-A〕吡啶 在 potassium phosphate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3,5-dichloro-8-(2-(difluoromethyl)pyridin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] AAK1 INHIBITOR AND USE THEREOF
  [FR] INHIBITEUR D'AAK1 ET SON UTILISATION
  [ZH] AAK1抑制剂及其用途

  摘要：

  涉及一种AAK1抑制剂及其用途，具体地，其为式I所示化合物，其互变异构体、立体异构体、水合物、溶剂化物、药学上可接受的盐或前药，其制备方法，以及其在制备药物中的用途。

  公开号：

  WO2023051749A1
• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛 、 3-溴-6-氯吡啶-2-胺 以 乙醇 为溶剂， 以80.6 %的产率得到8-溴-5-氯-1H-咪唑并[1,2-A〕吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] AAK1 INHIBITOR AND USE THEREOF
  [FR] INHIBITEUR D'AAK1 ET SON UTILISATION
  [ZH] AAK1抑制剂及其用途

  摘要：

  涉及一种AAK1抑制剂及其用途，具体地，其为式I所示化合物，其互变异构体、立体异构体、水合物、溶剂化物、药学上可接受的盐或前药，其制备方法，以及其在制备药物中的用途。

  公开号：

  WO2023051749A1

文献信息

• Discovery of BI-9508, a Brain-Penetrant GPR88-Receptor-Agonist Tool Compound for In Vivo Mouse Studies
  作者：Mickael Fer、Camille Amalric、Roberto Arban、Luc Baron、Sami Ben Hamida、Petra Breh-Schlanser、Yunhai Cui、Emmanuel Darcq、Christian Eickmeier、Vincent Faye、Christel Franchet、Mélanie Frauli、Célia Halter、Marjorie Heyer、Christoph Hoenke、Stefan Hoerer、Oliver T. Hucke、Christophe Joseph、Brigitte L. Kieffer、Louison Lebrun、Noémie Lotz、Stanislas Mayer、Azar Omrani、Mandy Recolet、Laurent Schaeffer、Stephan Schann、Annette Schlecker、Edith Steinberg、Mélanie Viloria、Klaus Würstle、Kyle Young、Alexander Zinser、Florian Montel、Julian Klepp

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00665

  日期：2024.7.11

  a murine proof-of-concept study, and the atropoisomeric BI-9508, which is a brain penetrant and has improved pharmacokinetic properties and dosing that recommend it for future in vivo studies in rodents. BI-9508 still suffers from high lipophilicity, and research on this series was halted. Because of its utility as a tool compound, we now offer researchers access to BI-9508 and a negative control free

  G 蛋白偶联受体 GPR88 的活性和表达降低与许多行为相关的神经系统疾病有关。已发表的临床前 GPR88 变构激动剂均具有阻碍其进入临床的体内药代动力学特性，包括高亲脂性和较差的脑渗透性。在这里，我们描述了我们改进 GPR88 激动剂的药物样特性的尝试，以及我们对成功靶向 GPR88 变构袋所需的权衡的分析。我们发现了两种新的 GPR88 激动剂：一种在小鼠概念验证研究中可减少吗啡诱导的运动活动，另一种是阻转异构体 BI-9508，它是一种脑渗透剂，具有改善的药代动力学特性和剂量，推荐在未来的研究中使用。啮齿类动物的体内研究。 BI-9508仍然存在高亲脂性，该系列的研究已停止。由于其作为工具化合物的实用性，我们现在通过勃林格殷格翰的开放创新门户 opnMe.com 为研究人员免费提供 BI-9508 和阴性对照。
• SUBSTITUTED IMIDAZO-BASED COMPOUNDS AS LIGAND DIRECTED DEGRADERS OF IRAK3
  申请人：[en]CELGENE CORPORATION

  公开号：WO2024137743A1

  公开（公告）日：2024-06-27

  Provided herein are compounds and compositions thereof for modulating IRAK3. In some embodiments, the compounds and compositions are provided for treatment of cancer.