3-Methoxy-(4-hydroxybenzal)-anilin | 33630-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methoxy-(4-hydroxybenzal)-anilin
• 英文别名: Hydroxy-4 benzaldehyd (methoxy-3 anil)；(4-Oxy-benzal)-m-anisidin；3-(4-Oxy-benzalamino)-phenol-methylaether；4-[(3-Methoxy-phenylimino)-methyl]-phenol；Phenol, 4-[[(3-methoxyphenyl)imino]methyl]-；4-[(3-methoxyphenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 33630-16-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: KGGMWVBGURKNQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 、 对羟基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-Methoxy-(4-hydroxybenzal)-anilin
  参考文献：
  名称：

  羟基对双芳基席夫碱在紫外线吸收光谱中最长波长最大值的异常影响

  摘要：

  合成了两组包含4（或4'）-OH和2（或2'）-OH的双芳基席夫碱。第一组由4-HOArCH = NArY和XArCH = NArOH-4'组成，第二组由2-HOArCH = NArY和XArCH = NArOH-2'组成。测量并研究了它们的紫外线吸收光谱。通过分析它们的紫外线的最长波长最大值λmax（nm）的波数νmax（cm -1），观察到非常有趣的现象。与XArCH = NArY的νmax的变化规律相比（X和Y排除了OH），4'-位置羟基（4'-OH）和2'-位置羟基（2'-OH）具有异常的性能。详细信息如下：4'-OH对νmax产生额外的红移XArCH = NArOH-2'（λmax减小）的最大值，而2'-OH对XArCH = NArOH-2'的νmax贡献了额外的蓝移（λmax减小）。此外，对于2-HOArCH = NArY和XArCH = NArOH-2'，所有2-OH和2'-

  DOI：

  10.1002/poc.3672

文献信息

• Effect of substituents on the UV spectra of supermolecular system: Silver nanoparticles with bi-aryl Schiff bases containing hydroxyl
  作者：Chao-Tun Cao、Shimao Cheng、Jingyuan Zhang、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3910

  日期：2019.3

  Effect of substituents on the ultraviolet (UV) spectra of supermolecular system involving silver nanoparticles (AgNPs) and Schiff bases was investigated. AgNPs and 49 samples of model compounds (MC), bi‐aryl Schiff bases containing hydroxyl (XBAY, involving 4‐OHArCHNArY, 2‐OHArCHNArY, XArCHNAr‐4′‐OH, and XArCHNAr‐2′‐OH), were synthesized. The size of AgNPs was characterized by transmission electron

  研究了取代基对涉及银纳米颗粒（AgNPs）和席夫碱的超分子体系的紫外（UV）光谱的影响。AgNP和49种模型化合物（MC），含羟基的双芳基席夫碱（XBAY，涉及4-OHArCHNArY，2-OHArCHNArY，XArCHNAr-4'-OH和XArCHNAr-2' -OH），是合成的。用透射电子显微镜（TEM）表征AgNPs的大小，并分别测量AgNPs，XBAYs和MC-AgNPs混合溶液的紫外吸收光谱。结果表明：（1）由于MC分子在AgNPs表面的分布，MC-AgNPs溶液中AgNPs的尺寸大于AgNPs溶液中的AgNPs的尺寸；（2）XBAYs的紫外线吸收波长随着AgNPs的作用而变化，并且它们的波长偏移在XBAY和MC‐AgNPs溶液之间存在局限性；WSL）受取代基X和Y和羟基OH的位置的影响。波数Δν WSL λ的WSL可以通过采用激发态取代基常数被量化的取代基的哈米特和常数σX和Y与4-OH，4'-
• Abnormal effect of hydroxyl on the longest wavelength maximum in ultraviolet absorption spectra for bis-aryl Schiff bases
  作者：Chao-Tun Cao、Wei Zhou、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3672

  日期：2017.10

  4‐HOArCH=NArY and XArCH=NArOH‐4′, and the second set consists of 2‐HOArCH=NArY and XArCH=NArOH‐2′. Their ultraviolet absorption spectra were measured and investigated. A very interesting phenomenon was observed by analyzing their wave number νmax (cm−1) of longest wavelength maximum λmax (nm) of ultraviolet. Compared with the change regularity of the νmax of XArCH=NArY (where the X and Y excluded OH), the

  合成了两组包含4（或4'）-OH和2（或2'）-OH的双芳基席夫碱。第一组由4-HOArCH = NArY和XArCH = NArOH-4'组成，第二组由2-HOArCH = NArY和XArCH = NArOH-2'组成。测量并研究了它们的紫外线吸收光谱。通过分析它们的紫外线的最长波长最大值λmax（nm）的波数νmax（cm -1），观察到非常有趣的现象。与XArCH = NArY的νmax的变化规律相比（X和Y排除了OH），4'-位置羟基（4'-OH）和2'-位置羟基（2'-OH）具有异常的性能。详细信息如下：4'-OH对νmax产生额外的红移XArCH = NArOH-2'（λmax减小）的最大值，而2'-OH对XArCH = NArOH-2'的νmax贡献了额外的蓝移（λmax减小）。此外，对于2-HOArCH = NArY和XArCH = NArOH-2'，所有2-OH和2'-
• Ingle; Upadhyay; Kharche, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 8, p. 1743 - 1747
  作者：Ingle、Upadhyay、Kharche

  DOI：——

  日期：——
• Additional effect of para‐hydroxyl on the reduction potentials of the<i>N</i>‐benzylidenebenzenamines
  作者：Chao‐Tun Cao、Wei Zhou、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.4028

  日期：2020.3

  (abbreviated as 4‐OHBAY or XBAOH‐4′) were synthesized, and their ERed values were measured. Then, 127 compounds were taken as a complicated ERed data set, which involved 28 compounds (4‐OHBAY and XBAOH‐4′) of this work and 99 compounds XBAY reported by Luo. Based on these data ERed set, through a quantitative regression analysis method and comparison of the factors affecting the ERed, the following results

  双取代N-亚苄基苯甲胺XArCHNArY（缩写为XBAY）的还原电势E Red是分子中最低能量未占据分子轨道（LUMO）的电子接受能力的量度，这与取代基的电子效应密切相关分子中的X和Y。罗，王和袁报道的XBAY的E Red以前的研究都没有涉及这些含羟基的分子。在这项工作中，合成了28个含对羟基的二取代N-亚苄基苯甲胺（缩写为4-OHBAY或XBAOH-4'）样品，并测量了其E Red值。然后，将127种化合物E Red数据集，涉及这项工作的28种化合物（4-OHBAY和XBAOH-4'）和Luo报告的99种化合物XBAY。根据这些数据E Red集，通过定量回归分析方法并比较影响E Red的因素，可获得以下结果：（a）由于酚羟基OH可以解离H +形成酚氧阴离子，因此变化的规律性ë红化合物4- OHBAY和XBAOH -4'是从稍微不同的Ë红XBAY的化合物没有羟基OH。也就是说，羟基OH对E