8-溴-6-氯咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸 | 1000017-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 8-溴-6-氯咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸
• 英文名称: 8-bromo-6-chloroimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 1000017-98-0
• 化学式: C₈H₄BrClN₂O₂
• 分子量: 275.489
• InChiKey: MVFTVGMWGOEQDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴-6-氯咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-chloro-8-(5-((2,4-difluorophenyl)sulfonamido)-6-methoxypyridin-3-yl)-N-(3-morpholinopropyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2、6、8-取代咪唑并吡啶衍生物作为有效 PI3Kα 抑制剂的设计、合成和评价

  摘要：

  摘要 抑制 PI3K 通路已成为癌症治疗的理想策略。在这项工作中，设计了一系列 2、6、8-取代的咪唑并 [1,2-a] 吡啶衍生物，并筛选了它们对 PI3K α和一组 PI3K α成瘾癌细胞的活性。其中，化合物35被鉴定为具有纳摩尔效力和可接受的抗增殖活性的 PI3K α抑制剂。流式细胞术分析证实35在 T47D 细胞中诱导细胞周期停滞和细胞凋亡。此外，它还显示出理想的体外ADME 特性。35的设计、合成和 SAR 探索在其中进行了描述。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2155638
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-6-氯咪唑并[1,2-A]吡啶-2-甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85 %的产率得到8-溴-6-氯咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  2、6、8-取代咪唑并吡啶衍生物作为有效 PI3Kα 抑制剂的设计、合成和评价

  摘要：

  摘要 抑制 PI3K 通路已成为癌症治疗的理想策略。在这项工作中，设计了一系列 2、6、8-取代的咪唑并 [1,2-a] 吡啶衍生物，并筛选了它们对 PI3K α和一组 PI3K α成瘾癌细胞的活性。其中，化合物35被鉴定为具有纳摩尔效力和可接受的抗增殖活性的 PI3K α抑制剂。流式细胞术分析证实35在 T47D 细胞中诱导细胞周期停滞和细胞凋亡。此外，它还显示出理想的体外ADME 特性。35的设计、合成和 SAR 探索在其中进行了描述。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2155638

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of 2, 6, 8-substituted Imidazopyridine derivatives as potent PI3K<i>α</i> inhibitors
  作者：Rui Chen、Zhongyuan Wang、Lijie Sima、Hu Cheng、Bilan Luo、Jianta Wang、Bing Guo、Shunyi Mao、Zhixu Zhou、Jingang Peng、Lei Tang、Xinfu Liu、Weike Liao

  DOI：10.1080/14756366.2022.2155638

  日期：2023.12.31

  PI3K pathway has become a desirable strategy for cancer treatment. In this work, a series of 2, 6, 8-substituted Imidazo[1,2-a]pyridine derivatives were designed and screened for their activities against PI3Kα and a panel of PI3Kα-addicted cancer cells. Among them, compound 35 was identified as a PI3Kα inhibitor with nanomolar potency as well as acceptable antiproliferative activity. Flow cytometry analysis

  摘要 抑制 PI3K 通路已成为癌症治疗的理想策略。在这项工作中，设计了一系列 2、6、8-取代的咪唑并 [1,2-a] 吡啶衍生物，并筛选了它们对 PI3K α和一组 PI3K α成瘾癌细胞的活性。其中，化合物35被鉴定为具有纳摩尔效力和可接受的抗增殖活性的 PI3K α抑制剂。流式细胞术分析证实35在 T47D 细胞中诱导细胞周期停滞和细胞凋亡。此外，它还显示出理想的体外ADME 特性。35的设计、合成和 SAR 探索在其中进行了描述。