D-mannofuranurono-6,3-lactone | 161023-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: D-mannofuranurono-6,3-lactone
• 英文别名: (2S,3S,3aR,6S,6aR)-2,3,6-trihydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 161023-46-7
• 化学式: C₆H₈O₆
• 分子量: 176.126
• InChiKey: OGLCQHRZUSEXNB-BPIYWVGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 D-mannofuranurono-6,3-lactone 在 Dowex 50W-X₄ resin 作用下， 反应 6.0h， 以74%的产率得到methyl α-D-mannofuranosidurono-6,3-lactone
  参考文献：
  名称：

  甲基醛二氢吡喃果糖苷与碱性过氧化氢的反应

  摘要：

  摘要在室温及以下，甲基α-d-吡喃葡萄糖苷和甲基α-d-甘露吡喃糖苷与碱性过氧化氢和亚铁盐反应，得到相应的d-糖苷醛糖醛酸。脱水后，酸产生相应的γ-内酯，吡喃环变成呋喃环。出乎意料的是，在氧化反应和吡喃糖-呋喃糖相互转化过程中保留了糖苷甲基。通过涉及伪无环中间体形成的机制使这种保留合理化。另一个出乎意料的反应是，在室温下静置5-6天后，稍湿的甲基d-葡萄糖吡喃葡萄糖醛内酯糖浆转变为结晶的d-呋喃呋喃尿酸-6,3-内酯和甲基α-d-mannopyranosidurono-6,3结晶。 -内酯转变成结晶d -mannofuranurono-6，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81005-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl α-D-mannofuranosidurono-6,3-lactone 生成 D-mannofuranurono-6,3-lactone
  参考文献：
  名称：

  甲基醛二氢吡喃果糖苷与碱性过氧化氢的反应

  摘要：

  摘要在室温及以下，甲基α-d-吡喃葡萄糖苷和甲基α-d-甘露吡喃糖苷与碱性过氧化氢和亚铁盐反应，得到相应的d-糖苷醛糖醛酸。脱水后，酸产生相应的γ-内酯，吡喃环变成呋喃环。出乎意料的是，在氧化反应和吡喃糖-呋喃糖相互转化过程中保留了糖苷甲基。通过涉及伪无环中间体形成的机制使这种保留合理化。另一个出乎意料的反应是，在室温下静置5-6天后，稍湿的甲基d-葡萄糖吡喃葡萄糖醛内酯糖浆转变为结晶的d-呋喃呋喃尿酸-6,3-内酯和甲基α-d-mannopyranosidurono-6,3结晶。 -内酯转变成结晶d -mannofuranurono-6，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81005-8

文献信息

• Mannuronolactone acetonide: easy access to C-3 OH and C-5 OH of mannose
  作者：Mark P. Watterson、Angeles Martin、Thomas M. Krülle、Juan C. Estevez、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00604-6

  日期：1997.12

  The synthesis of D-mannuronolactone acetonide 1 is described from alginic acid and provides an efficient route for the manipulation at C-5 of mannose. Reduction gives a new acetonide of mannose, 1,2-O-isopropylidene-beta-D-mannofuranose which, on further acetonation, gives 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-beta-D-mannofuranose [giving easy access to C-3 OH of mannose] together with a small amount of 1,2:3,5-di-O-isopropylidene-beta-D-mannofuranose. Some silylated derivatives of mannuronolactone allow immediate access to the C-6 of mannose. Such intermediates are likely to be of value in the synthesis of derivatives of mannose. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSITIONS COMPRENANT DES ALKYL GULOSIDE URONATES D'ALKYLE, LESDITES COMPOSITIONS ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENT TENSIOACTIF
  申请人：École Nationale Supérieure De Chimie

  公开号：EP3386999A1

  公开（公告）日：2018-10-17
• [EN] PROCESS FOR PREPARING COMPOSITIONS COMPRISING ALKYL(ALKYL-GLUCOSIDE)URONATES, SAID COMPOSITIONS AND USE THEREOF AS A SURFACTANT<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSITIONS COMPRENANT DES ALKYL GULOSIDE URONATES D'ALKYLE, LESDITES COMPOSITIONS ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENT TENSIOACTIF
  申请人：ÉCOLE NAT SUPÉRIEURE DE CHIMIE

  公开号：WO2017098175A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  La présente invention se rapporte à un nouveau procédé de préparation de compositions comprenant des alkyl guloside uronates d'alkyle, à partir de matières premières biosourcées ou biocompatibles/biodégradables, et également de sels et acides de ceux-ci.
• Reactions of methyl aldohexopyranosides with alkaline hydrogen peroxide
  作者：Mohammed A. Salam、Horace S. Isbell

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81005-8

  日期：1982.3

  Abstract Reaction of methyl α- d -glucopyranoside and methyl α- d -mannopyranoside with alkaline hydrogen peroxide and a ferrous salt, at room temperature and below, afforded the corresponding d -glycosiduronic acids. On dehydration, the acids gave the corresponding gamma lactones, with a shift of the pyranoid ring to a furanoid ring. Surprisingly, the glycosidic methyl group was retained during the

  摘要在室温及以下，甲基α-d-吡喃葡萄糖苷和甲基α-d-甘露吡喃糖苷与碱性过氧化氢和亚铁盐反应，得到相应的d-糖苷醛糖醛酸。脱水后，酸产生相应的γ-内酯，吡喃环变成呋喃环。出乎意料的是，在氧化反应和吡喃糖-呋喃糖相互转化过程中保留了糖苷甲基。通过涉及伪无环中间体形成的机制使这种保留合理化。另一个出乎意料的反应是，在室温下静置5-6天后，稍湿的甲基d-葡萄糖吡喃葡萄糖醛内酯糖浆转变为结晶的d-呋喃呋喃尿酸-6,3-内酯和甲基α-d-mannopyranosidurono-6,3结晶。 -内酯转变成结晶d -mannofuranurono-6，