8-溴-6-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯 | 847446-55-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 8-溴-6-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯
• 中文别名: 8-溴-6-甲基咪唑并[1,2-A]砒啶-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 8-bromo-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 847446-55-3
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 283.125
• InChiKey: XSSOLJXZDJFTRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴-6-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯 在 hydrazine hydrate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(8-bromo-6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel imidazo[1,2-a]pyridine-oxadiazole hybrids as anti-proliferative agents: Study of microtubule polymerization inhibition and DNA binding

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116277
• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-1,2-dihydropyridin-2-amine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 8-溴-6-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2、6、8-取代咪唑并吡啶衍生物作为有效 PI3Kα 抑制剂的设计、合成和评价

  摘要：

  摘要 抑制 PI3K 通路已成为癌症治疗的理想策略。在这项工作中，设计了一系列 2、6、8-取代的咪唑并 [1,2-a] 吡啶衍生物，并筛选了它们对 PI3K α和一组 PI3K α成瘾癌细胞的活性。其中，化合物35被鉴定为具有纳摩尔效力和可接受的抗增殖活性的 PI3K α抑制剂。流式细胞术分析证实35在 T47D 细胞中诱导细胞周期停滞和细胞凋亡。此外，它还显示出理想的体外ADME 特性。35的设计、合成和 SAR 探索在其中进行了描述。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2155638

文献信息

• Evaluation of the 2-Substituent Effect on the Reactivity of the 8-Haloimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Series towards Suzuki-Type Cross-Coupling Reaction
  作者：Jean-Yves Kazock、Cécile Enguehard-Gueiffier、Isabelle Théry、Alain Gueiffier

  DOI：10.1246/bcsj.78.154

  日期：2005.1

  The purpose of this work was to complete a general study that we initiated on the influence of a 2-substitution on the reactivity of 8-haloimidazo[1,2-a]pyridines towards a Suzuki cross-coupling reaction, using conventional reactants in order to obtain easily performed (hetero)arylation methods with a high degree of flexibility with regard to functional groups.

  这项工作的目的是完成我们开始进行的一项综合研究，即研究2-取代对8-卤代咪唑并[1,2-a]吡啶参与Suzuki交叉偶联反应活性的影响，使用传统试剂以期获得操作简便、对官能团具有高度灵活性的（杂）芳基化方法。
• [EN] HETEROARYL INHIBITORS OF PLASMA KALLIKREIN<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROARYLE DE LA KALLICRÉINE PLASMATIQUE
  申请人：SHIRE HUMAN GENETIC THERAPIES

  公开号：WO2022197758A1

  公开（公告）日：2022-09-22

  The present invention provides compounds and compositions thereof which are useful as inhibitors of plasma kallikrein and which exhibit desirable characteristics for the same.

  本发明提供了一种化合物及其组合物，可用作血浆卡利肌酶的抑制剂，并表现出相同的理想特性。
• [EN] POLYCYCLIC INHIBITORS OF PLASMA KALLIKREIN<br/>[FR] INHIBITEURS POLYCYCLIQUES DE KALLICRÉINE PLASMATIQUE
  申请人：SHIRE HUMAN GENETIC THERAPIES

  公开号：WO2022197789A1

  公开（公告）日：2022-09-22

  The present invention provides compounds and compositions thereof which are useful as inhibitors of plasma kallikrein and which exhibit desirable characteristics for the same.

  本发明提供的化合物及其组合物可用作血浆卡利肌酶的抑制剂，并表现出同样的理想特性。
• Synthesis and biological evaluation of novel imidazo[1,2-a]pyridine-oxadiazole hybrids as anti-proliferative agents: Study of microtubule polymerization inhibition and DNA binding
  作者：Dilep Kumar Sigalapalli、Gaddam Kiranmai、G. Parimala Devi、Ramya Tokala、Sravani Sana、Chaturvedula Tripura、Govinda Shivaji Jadhav、Manasa Kadagathur、Nagula Shankaraiah、Narayana Nagesh、Bathini Nagendra Babu、Neelima D. Tangellamudi

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116277

  日期：2021.8
• Design, synthesis and evaluation of 2, 6, 8-substituted Imidazopyridine derivatives as potent PI3K<i>α</i> inhibitors
  作者：Rui Chen、Zhongyuan Wang、Lijie Sima、Hu Cheng、Bilan Luo、Jianta Wang、Bing Guo、Shunyi Mao、Zhixu Zhou、Jingang Peng、Lei Tang、Xinfu Liu、Weike Liao

  DOI：10.1080/14756366.2022.2155638

  日期：2023.12.31

  PI3K pathway has become a desirable strategy for cancer treatment. In this work, a series of 2, 6, 8-substituted Imidazo[1,2-a]pyridine derivatives were designed and screened for their activities against PI3Kα and a panel of PI3Kα-addicted cancer cells. Among them, compound 35 was identified as a PI3Kα inhibitor with nanomolar potency as well as acceptable antiproliferative activity. Flow cytometry analysis

  摘要 抑制 PI3K 通路已成为癌症治疗的理想策略。在这项工作中，设计了一系列 2、6、8-取代的咪唑并 [1,2-a] 吡啶衍生物，并筛选了它们对 PI3K α和一组 PI3K α成瘾癌细胞的活性。其中，化合物35被鉴定为具有纳摩尔效力和可接受的抗增殖活性的 PI3K α抑制剂。流式细胞术分析证实35在 T47D 细胞中诱导细胞周期停滞和细胞凋亡。此外，它还显示出理想的体外ADME 特性。35的设计、合成和 SAR 探索在其中进行了描述。