4-methyl-6-phenylhexa-3,5-dien-2-one | 72006-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-6-phenylhexa-3,5-dien-2-one
• CAS: 72006-13-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: XGTSSANFIZJPCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-6-phenylhexa-3,5-dien-2-one 在 sodium perborate 、 水 、 copper hydroxide 、 溶剂黄146 、 (αS,α'S)-α,α'-双(叔丁基)-[2,2'-联吡啶]-6,6'-二甲醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Heterogeneous and homogeneous chiral Cu(ii) catalysis in water: enantioselective boron conjugate additions to dienones and dienoesters

  摘要：

  研究证明，在 Cu(II)催化水中对映选择性硼共轭物加成时，反离子的明智选择发挥了重要作用；使用 Cu(OH)2 可实现异相催化，而 Cu(OAc)2 则可实现均相催化；通过这些催化剂，环二烯酮在 1,4- 和 1,6- 加成模式之间发生了显著的区域选择性转换。

  DOI：

  10.1039/c3cc44324h

文献信息

• NHC–Cu-Catalyzed Silyl Conjugate Additions to Acyclic and Cyclic Dienones and Dienoates. Efficient Site-, Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Carbonyl-Containing Allylsilanes
  作者：Kang-sang Lee、Hao Wu、Fredrik Haeffner、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/om300790t

  日期：2012.11.26

  Efficient and highly diastereo- and enantioselective conjugate additions of phenyldimethylsilyl units to acyclic and cyclic dienones and dienoates are disclosed. The C–Si bond forming reactions are catalyzed by 2.0–2.5 mol % of a copper complex of a chiral monodentate N-heterocyclic carbene; the requisite reagent, PhMe2Si–B(pin), is commercially available or can be easily prepared. Transformations

  公开了苯基二甲基甲硅烷基单元向无环和环状二烯酮和二烯酸酯的有效和高度非对映选择性和对映选择性共轭加成。C-Si 键形成反应由 2.0-2.5 mol% 的手性单齿 N-杂环卡宾的铜配合物催化；必需的试剂 PhMe 2 Si–B(pin) 可在市场上买到或很容易制备。转化以高达 98% 的产率和 >99:1 的对映体比例生成烯丙基硅烷，并以完全的 1,4-选择性进行，除非二烯酮或二烯酸酯带有与羰基共轭的三取代烯烃；在后一种情况下，只能获得 1,6-加成产物，Z选择性高达 >98% 。
• Synthesis of 2-substituted 3,4-dihydro-1,2-diazepines by the reactions of unsaturated ketones with hydrazides
  作者：Patrick N. Anderson、Carl B. Argo、John T. Sharp

  DOI：10.1039/p19810002761

  日期：——

  The previously reported synthesis of 3,4-dihydro-2-tosyl-1,2-diazepines by the acid-catalysed reactions of p-toluenesulphonylhydrazide with αβ,γδ-unsaturated ketones has been extended to other 2-substituted analogues (3) by the use of a variety of hydrazine derivative. A new acid-catalysed ring contraction, the conversion of 2-benzoyl-3,4-dihydro-1,2-diazepine (3d) into 1-benzoyl-3-methylpyrazol-2-ine

  通过的酸催化的反应的3,4-二氢-2-对甲苯磺酰-1,2-二氮杂先前报道的合成p与αβ-toluenesulphonylhydrazide，γδ不饱和酮已经扩展到其它2-取代的类似物（3）由使用多种肼衍生物。还报道了一种新的酸催化的环收缩，将2-苯甲酰基-3,4-二氢-1,2-二氮杂pine（3d）转化为1-苯甲酰基-3-甲基吡唑-2-胺（4）。
• Heterogeneous and homogeneous chiral Cu(ii) catalysis in water: enantioselective boron conjugate additions to dienones and dienoesters
  作者：Taku Kitanosono、Pengyu Xu、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c3cc44324h

  日期：——

  It was proved that a judicious choice of counteranion played a prominent role in Cu(II) catalysis for enantioselective boron conjugate additions in water; the use of Cu(OH)2 renders heterogeneous catalysis, whereas Cu(OAc)2 renders homogeneous catalysis; cyclic dienones underwent a remarkable switch of regioselectivity between 1,4- and 1,6-modes of the additions through these catalyses.

  研究证明，在 Cu(II)催化水中对映选择性硼共轭物加成时，反离子的明智选择发挥了重要作用；使用 Cu(OH)2 可实现异相催化，而 Cu(OAc)2 则可实现均相催化；通过这些催化剂，环二烯酮在 1,4- 和 1,6- 加成模式之间发生了显著的区域选择性转换。