4-Methyl-2-((Z)-4-phenylselanyl-but-2-enyl)-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one | 188646-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 4-Methyl-2-((Z)-4-phenylselanyl-but-2-enyl)-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one
• 英文别名: 4-methyl-2-[(Z)-4-phenylselanylbut-2-enyl]-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 188646-26-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NOSSe
• 分子量: 388.392
• InChiKey: KEAUGOGESICDAZ-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-2-((Z)-4-phenylselanyl-but-2-enyl)-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到3-Chloro-benzoic acid 3-hydroxy-4-(4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]thiazin-2-yl)-2-phenylselanyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of lactam sulfonium salts with a sulfonio bridgehead. Part 1. 4,4a,5,6-Tetrahydro-5-oxo-1H-thiopyrano[1,2-a]-1,4-be nzothiazinium perchlorates

  摘要：

  三环苯并噻嗪盐 3 是由相应的 α-Cloro 硫化物 2 生成的噻吩中间体 2A 与二烯在高氯酸银存在下进行 [2++4] 极环化反应制备的。苯并噻嗪盐 3 与还原剂（如 Mg、NaBH4 和 Zn-AcOH）或碱进行环转化，可得到中等至高产率的螺乙烯基环丙烷衍生物 4。 在乙腈中以 -1.4 V 对 SCE 电解 3a 也可得到乙烯基环丙烷 4a（60%）。这些结果表明，虽然还不清楚自由基中间体的性质，但离子和自由基机制都可能是乙烯基环丙烷形成的原因。通过 X 射线分析确定了 4a 的立体化学结构，显示硫和乙烯基是顺式取向的。 SmI2 还原 3 的主要产物是十元内酰胺硫化物 6。

  DOI：

  10.1039/a603348b
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 6-Methyl-4,4a,5,6-tetrahydro-5-oxo-1H-thiopyrano[1,2-a]-1,4-benzothiazinium perchlorate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以2%的产率得到4-Methyl-2'-vinyl-2H-benzothiazine-2-spirocyclopropane-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of lactam sulfonium salts with a sulfonio bridgehead. Part 1. 4,4a,5,6-Tetrahydro-5-oxo-1H-thiopyrano[1,2-a]-1,4-be nzothiazinium perchlorates

  摘要：

  三环苯并噻嗪盐 3 是由相应的 α-Cloro 硫化物 2 生成的噻吩中间体 2A 与二烯在高氯酸银存在下进行 [2++4] 极环化反应制备的。苯并噻嗪盐 3 与还原剂（如 Mg、NaBH4 和 Zn-AcOH）或碱进行环转化，可得到中等至高产率的螺乙烯基环丙烷衍生物 4。 在乙腈中以 -1.4 V 对 SCE 电解 3a 也可得到乙烯基环丙烷 4a（60%）。这些结果表明，虽然还不清楚自由基中间体的性质，但离子和自由基机制都可能是乙烯基环丙烷形成的原因。通过 X 射线分析确定了 4a 的立体化学结构，显示硫和乙烯基是顺式取向的。 SmI2 还原 3 的主要产物是十元内酰胺硫化物 6。

  DOI：

  10.1039/a603348b