N-(triisopropylsilyl)-N-(tert-butyloxycarbonyl)benzylamine | 186375-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(triisopropylsilyl)-N-(tert-butyloxycarbonyl)benzylamine
• 英文别名: tert-butyl N-benzyl-N-tri(propan-2-yl)silylcarbamate
• CAS: 186375-61-1
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₂Si
• 分子量: 363.616
• InChiKey: YSYBMVQGDYXQCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(triisopropylsilyl)-N-(tert-butyloxycarbonyl)benzylamine 在 s-BuLi*(-)-sparteine 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以72%的产率得到(Phenyl-triisopropylsilanyl-methyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  富含对映体的α-甲硅烷基-苄基氨基甲酸酯的制备

  摘要：

  报告了对映选择性[1,2]硅重排的第一个例子。这种新颖的合成方法导致形成具有α-甲硅烷基的手性α-取代的苄胺。在该方法中，使用手性络合物（-）斯巴丹宁对N-甲硅烷基保护的N -Boc苄基胺进行对映选择性去质子化。s -BuLi生成手性苄基锂中间体，该中间体经历[1,2]硅移位。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01463-4
• 作为产物：
  描述：

  苄基-氨基甲酸叔丁酯 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到N-(triisopropylsilyl)-N-(tert-butyloxycarbonyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  通过苄基锂化反应快速获得N- Boc苯基甘氨酸衍生物

  摘要：

  我们报告了一种新型有效的方法，用于N- Boc保护的苯基甘氨酸的对映选择性合成。产率和对映体比率根据溶剂，底物的性质和形成手性络合物的方法而有很大差异。结果表明，主要反应途径是对映选择性去质子化/取代过程。对映选择性似乎受s -BuLi-（-）-天冬氨酸络合物的手性鉴别能力的限制。所述的合成方法是获得有用的对映体富集的N- Boc苯基甘氨酸衍生物的最短途径之一。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00159-4

文献信息

• Protection of a protecting group: Preparation of stable N-silylated t-butyl carbamates
  作者：Johanne Roby、Normand Voyer

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02271-x

  日期：1997.1

  The practical preparation of N-silylated carbamates (typified by 1) is reported. These compounds are synthesized in high yields by treating N-t-Boc-protected primary amines with silyl triflate reagents in dichloromethane in the presence of triethylamine. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Rapid access to N -Boc phenylglycine derivatives via benzylic lithiation reactions
  作者：Claude Barberis、Normand Voyer、Johanne Roby、Sylvain Chénard、Martin Tremblay、Philippe Labrie

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00159-4

  日期：2001.4

  novel and efficient method for the enantioselective synthesis of N-Boc protected phenylglycines. Yields and enantiomeric ratios vary widely depending on the nature of the solvent, the substrate and on the method of forming the chiral complex. Results show that the major reaction pathway is an enantioselective deprotonation/substitution process. The enantioselectivity appears to be limited by the chiral

  我们报告了一种新型有效的方法，用于N- Boc保护的苯基甘氨酸的对映选择性合成。产率和对映体比率根据溶剂，底物的性质和形成手性络合物的方法而有很大差异。结果表明，主要反应途径是对映选择性去质子化/取代过程。对映选择性似乎受s -BuLi-（-）-天冬氨酸络合物的手性鉴别能力的限制。所述的合成方法是获得有用的对映体富集的N- Boc苯基甘氨酸衍生物的最短途径之一。
• Preparation of enantioenriched α-silyl-benzylcarbamates
  作者：Claude Barberis、Normand Voyer

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01463-4

  日期：1998.9

  enantioselective [1,2] silicon rearrangement are reported. This novel synthetic method lead to the formation of chiral α-substituted benzylamines with an α-silyl group. In the procedure, N-Silyl-protectedN-Boc benzylamines are subjected to enantioselective deprotonation using the chiral complex (−) sparteine. s-BuLi to generate chiral benzyllithium intermediates that undergo a [1,2] silicon shift.

  报告了对映选择性[1,2]硅重排的第一个例子。这种新颖的合成方法导致形成具有α-甲硅烷基的手性α-取代的苄胺。在该方法中，使用手性络合物（-）斯巴丹宁对N-甲硅烷基保护的N -Boc苄基胺进行对映选择性去质子化。s -BuLi生成手性苄基锂中间体，该中间体经历[1,2]硅移位。