(6R)-7t-((R)-2-amino-2-phenyl-acetylamino)-3-(4-carboxy-benzyl)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 62231-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-7t-((R)-2-amino-2-phenyl-acetylamino)-3-(4-carboxy-benzyl)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7R)-7-[[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]-3-[(4-carboxyphenyl)methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 62231-41-8
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₆S
• 分子量: 467.502
• InChiKey: POYAVNGKSFHKPV-CBGDNZLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-苯甘氨酸 在 氯甲酸甲酯 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (6R)-7t-((R)-2-amino-2-phenyl-acetylamino)-3-(4-carboxy-benzyl)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由青霉素制备的头孢菌素的构效关系 2.被3-甲基取代的头孢氨苄的类似物。

  摘要：

  已使用先前概述的从青霉素核制备各种3-取代的头孢菌素的通用程序，并在需要时进行了修饰，以制备一系列在3-甲基中具有各种取代基的头孢氨苄的类似物。最有利于广谱抗菌活性的3-取代基是3-吡啶基甲基和间-或对-羧基苄基。该化合物仅在小鼠中经口服途径吸收较弱，但是3-（羧苄基）化合物比常规头孢菌素具有更长的有用血清水平。

  DOI：

  10.1021/jm00218a019

文献信息

• Structure-activity relations in cephalosporins prepared from penicillins. 2. Analogs of cephalexin substituted in the 3-methyl group
  作者：Edward G. Brain、A. John Eglington、Brian G. James、John H. C. Nayler、Neal F. Osborne、Michael J. Pearson、Terence C. Smale、Robert Southgate、Patricia Tolliday

  DOI：10.1021/jm00218a019

  日期：1977.8

  A previously outlined general procedure for preparing various 3-substituted cephalosporins from the penicillin nucleus has been used, with modifications where required, to prepare a series of analogues of cephalexin with various substituents in the 3-methyl group. The 3-substituents most conducive to broad-spectrum antibacterial activity were 3-pyridylmethyl and m- or p-carboxybenzyl. The compounds

  已使用先前概述的从青霉素核制备各种3-取代的头孢菌素的通用程序，并在需要时进行了修饰，以制备一系列在3-甲基中具有各种取代基的头孢氨苄的类似物。最有利于广谱抗菌活性的3-取代基是3-吡啶基甲基和间-或对-羧基苄基。该化合物仅在小鼠中经口服途径吸收较弱，但是3-（羧苄基）化合物比常规头孢菌素具有更长的有用血清水平。