d,l-9-Isoestra-3,17-diol-3-methylether | 1035-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: d,l-9-Isoestra-3,17-diol-3-methylether
• 英文别名: rac.-Oestradiol-3-methyl-ether；rac-3-methoxy-(9β)-estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol；(8R,9R,13S,14S,17S)-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 1035-77-4；2445-32-1；2919-56-4；3434-76-2；3855-62-7；4896-45-1；6570-46-3；6888-38-6；14088-14-3；15426-93-4；16994-40-4；17021-78-2；17337-41-6；19115-71-0；25089-52-5；27984-64-1；51606-70-3；53776-51-5；54274-76-9；55902-77-7；55923-99-4；80374-08-9；90025-05-1；94535-16-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: ULAADVBNYHGIBP-PJVZLEMVSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  368.77°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0655 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  d,l-9-Isoestra-3,17-diol-3-methylether 、 4-甲氧基苄醇 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以88%的产率得到(8R,9R,13S,14S,17S)-3-Methoxy-17-(4-methoxy-benzyloxy)-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  A Facile Conversion of Alcohols into p-Methoxybenzyl Ethers (PMB-ethers) Using p-Methoxybenzyl Alcohol−Yb(OTf)₃

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990563x
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxy-17β-hydroxy-oestra-1,3,5(10),8-tetraen 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 17-Beta-雌二醇 3-甲醚 、 d,l-9-Isoestra-3,17-diol-3-methylether
  参考文献：
  名称：

  Direct conversion of 13β-alkylgonatetraenes into 13β-alkylgon-4-en-3-ones

  摘要：

  Birch reduction of 8,9-didehydroestradiol-17 beta 3-methyl ether 1 or 9(11)-didehydroestradiol-17 beta 3-methyl ether 2 followed by acid hydrolysis results in a mixture of 19-nortestosterone 8 and 19-nor-9 beta, 10 alpha-testosterone 9 in varying amounts. However, reduction of their acetates with sodium or lithium, tert-butyl alcohol in liquid ammonia and in the presence of aniline affords exclusively 19-nortestosterone. Similarly, 18a-homo-19-nortestosterone 12 is prepared from the acetate of 18a-homoestradiol-17 beta 3-methyl ether, 10.

  DOI：

  10.1039/p19940002331