Benzamide, N-(2-iodo-4-methylphenyl)-3-methyl- | 959051-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzamide, N-(2-iodo-4-methylphenyl)-3-methyl-
• 英文别名: N-(2-iodo-4-methylphenyl)-3-methylbenzamide
• CAS: 959051-35-5
• 化学式: C₁₅H₁₄INO
• 分子量: 351.187
• InChiKey: LRRRGSNFNASUFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzamide, N-(2-iodo-4-methylphenyl)-3-methyl- 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以97%的产率得到6-methyl-2-(m-tolyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Direct transition-metal-free intramolecular C–O bond formation: synthesis of benzoxazole derivatives

  摘要：

  在不使用过渡金属催化剂的情况下，我们开发出了一种直接由碱介导的分子内碳氧键形成方法。在二甲基亚砜（DMSO）中加入 2.0 等量的 K2CO3，温度为 140 °C，邻卤代苯胺的分子内环化反应能以高产率生成苯并恶唑。提出的机理是先形成苄基中间体，然后通过亲核加成形成 CâO 键。

  DOI：

  10.1039/c0ob00454e

文献信息

• Direct transition-metal-free intramolecular C–O bond formation: synthesis of benzoxazole derivatives
  作者：Jinsong Peng、Cuijuan Zong、Min Ye、Tonghui Chen、Dewei Gao、Yufeng Wang、Chunxia Chen

  DOI：10.1039/c0ob00454e

  日期：——

  A direct base-mediated intramolecular carbon-oxygen bond formation has been developed without a transition-metal catalyst. In the presence of 2.0 equiv of K2CO3 in DMSO at 140 °C, the intramolecular cyclization of o-haloanilides affords benzoxazoles in high yields. A mechanism via an initial formation of a benzyne intermediate followed by nucleophilic addition to form the C–O bond has been proposed.

  在不使用过渡金属催化剂的情况下，我们开发出了一种直接由碱介导的分子内碳氧键形成方法。在二甲基亚砜（DMSO）中加入 2.0 等量的 K2CO3，温度为 140 °C，邻卤代苯胺的分子内环化反应能以高产率生成苯并恶唑。提出的机理是先形成苄基中间体，然后通过亲核加成形成 CâO 键。