1-Adamantanecarboxylic acid, 4-chlorophenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 1-Adamantanecarboxylic acid, 4-chlorophenyl ester
• 英文别名: (4-chlorophenyl) adamantane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₉ClO₂
• 分子量: 290.8
• InChiKey: BRFGISNTQUMEQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 、 1-金刚烷甲酸 在 三氟甲磺酸 、 potassium iodide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以83 %的产率得到1-Adamantanecarboxylic acid, 4-chlorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过酸/碘化物协同催化，羧酸与 O-H 亲核试剂高效酯化

  摘要：

  羧酸的酯化是制备酯的重要反应，在各个研究领域都有广泛的应用。在这篇手稿中，我们报道了一种酸/碘化物协同催化方法，该方法能够使羧酸与各种等价的O-H亲核试剂（包括醇和弱亲核酚）进行高效酯化。在反应条件下，芳香族和脂肪族羧酸（包括那些带有官能团的羧酸）都能很好地发挥作用，以良好到高的收率提供相应的酯。此外，该反应具有可扩展性，适用于生物活性分子的修饰。这些结果证明了这种新反应在有机合成中的合成价值。

  DOI：

  10.1039/d4ob00910j