methyl 10-(pyridine-2-ylthio)-6,7-dihydropyrido[1,2-a]indole-9-carboxylate | 1610883-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 10-(pyridine-2-ylthio)-6,7-dihydropyrido[1,2-a]indole-9-carboxylate
• 英文别名: Methyl 10-pyridin-2-ylsulfanyl-6,7-dihydropyrido[1,2-a]indole-9-carboxylate；methyl 10-pyridin-2-ylsulfanyl-6,7-dihydropyrido[1,2-a]indole-9-carboxylate
• CAS: 1610883-01-6
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 336.414
• InChiKey: RYSPTTPOPKOGIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-吲哚丙酸 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 methyl 10-(pyridine-2-ylthio)-6,7-dihydropyrido[1,2-a]indole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Barton酯进行分子间加成和乙烯基自由基取代到吲哚上的串联反应

  摘要：

  一锅式无引发剂的Barton酯分解反应，将自由基串联添加到丙炔酸烷基酯或苯乙炔上，并用芳香族取代所得的乙烯基，可以方便地获得新的9-取代的6,7-二氢吡啶并[1,2- a ]吲哚。丙基自由基环化在形成扩展的7,8-二氢-6 H-氮杂环庚烷[1,2- a ]吲哚体系时竞争。当使用未取代的吲哚-1-链烷酸前体时，将2-硫代吡啶基S-自由基结合到芳族加合物中。取代产物的X射线晶体学分析可以确定将自由基加成到反应性较低的内部炔烃上的选择性。

  DOI：

  10.1021/jo5008543

文献信息

• Tandem Reactions via Barton Esters with Intermolecular Addition and Vinyl Radical Substitution onto Indole
  作者：Robert Coyle、Patrick McArdle、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.1021/jo5008543

  日期：2014.6.20

  A one-pot initiator-free Barton ester decomposition with tandem radical addition onto alkyl propiolates or phenylacetylene with aromatic substitution of the resultant vinyl radical allows convenient access to new 9-substituted 6,7-dihydropyrido[1,2-a]indoles. Propyl radical cyclizations compete when forming the expanded 7,8-dihydro-6H-azepino[1,2-a]indole system. 2-Thiopyridinyl S-radical is incorporated

  一锅式无引发剂的Barton酯分解反应，将自由基串联添加到丙炔酸烷基酯或苯乙炔上，并用芳香族取代所得的乙烯基，可以方便地获得新的9-取代的6,7-二氢吡啶并[1,2- a ]吲哚。丙基自由基环化在形成扩展的7,8-二氢-6 H-氮杂环庚烷[1,2- a ]吲哚体系时竞争。当使用未取代的吲哚-1-链烷酸前体时，将2-硫代吡啶基S-自由基结合到芳族加合物中。取代产物的X射线晶体学分析可以确定将自由基加成到反应性较低的内部炔烃上的选择性。