(25S)-18-acetoxy-3-oxocholesta-1,4-dien-26-oic acid | 1198352-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25S)-18-acetoxy-3-oxocholesta-1,4-dien-26-oic acid
• 英文别名: (2S,6R)-6-[(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-13-(acetyloxymethyl)-10-methyl-3-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylheptanoic acid
• CAS: 1198352-65-6
• 化学式: C₂₉H₄₂O₅
• 分子量: 470.649
• InChiKey: BQFFHJRDYWTMNC-WFVRRKHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25S)-18-acetoxy-3-oxocholesta-1,4-dien-26-oic acid 、 (S)-(+)-2-苯甘氨酸甲酯 盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以0.2 mg的产率得到methyl (S)-2-((2S,6R)-6-((8R,9S,10R,13S,14S,17R)-13-(acetoxymethyl)-10-methyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-methylheptanamido)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  来自印度尼西亚软珊瑚 Minabea sp. 的 (25S)-Cholesten-26-oic 酸衍生物。

  摘要：

  (25S)-3-Oxocholesta-1,4-dien-26-oic acid (1) 和新的 (25S)-18-acetoxy-3-oxocholesta-1,4-dien-26-oic acid (2)分离自软珊瑚 Minabea sp。(cf. aldersladei) 收集于印度尼西亚北苏拉威西岛，连同两种已知的胆酸类化合物 3-oxochol-1,4-dien-24-oic acid (3) 和 3-oxochol-4-en-24 -油酸（4）。这些化合物的结构是根据它们的光谱数据确定的。使用手性各向异性试剂 [(S)-和 (R)-苯基甘氨酸甲酯]，通过比较 (1) H NMR 研究确定 2 的 C-25 处的绝对立体化学。这是第一个将化合物 1 报告为天然产物的报告。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2009.04.002

文献信息

• (25S)-Cholesten-26-oic acid derivatives from an Indonesian soft coral Minabea sp.
  作者：Weifang Wang、Jong-Soo Lee、Takahiro Nakazawa、Kazuyo Ukai、Remy E.P. Mangindaan、Defny S. Wewengkang、Henki Rotinsulu、Hisayoshi Kobayashi、Sachiko Tsukamoto、Michio Namikoshi

  DOI：10.1016/j.steroids.2009.04.002

  日期：2009.9

  (25S)-3-Oxocholesta-1,4-dien-26-oic acid (1) and a new (25S)-18-acetoxy-3-oxocholesta-1,4-dien-26-oic acid (2) were isolated from a soft coral Minabea sp. (cf. aldersladei) collected in North Sulawesi, Indonesia, together with two known cholic-acid-type compounds, 3-oxochol-1,4-dien-24-oic acid (3) and 3-oxochol-4-en-24-oic acid (4). The structures of these compounds were determined on the basis of

  (25S)-3-Oxocholesta-1,4-dien-26-oic acid (1) 和新的 (25S)-18-acetoxy-3-oxocholesta-1,4-dien-26-oic acid (2)分离自软珊瑚 Minabea sp。(cf. aldersladei) 收集于印度尼西亚北苏拉威西岛，连同两种已知的胆酸类化合物 3-oxochol-1,4-dien-24-oic acid (3) 和 3-oxochol-4-en-24 -油酸（4）。这些化合物的结构是根据它们的光谱数据确定的。使用手性各向异性试剂 [(S)-和 (R)-苯基甘氨酸甲酯]，通过比较 (1) H NMR 研究确定 2 的 C-25 处的绝对立体化学。这是第一个将化合物 1 报告为天然产物的报告。