4,5-Bis(4-methoxyphenyl)-2-phenylthio-thiazol | 88264-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,5-Bis(4-methoxyphenyl)-2-phenylthio-thiazol
• 英文别名: 4,5-Bis(4-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfanyl)-1,3-thiazole；4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-phenylsulfanyl-1,3-thiazole
• CAS: 88264-13-5
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂S₂
• 分子量: 405.541
• InChiKey: OUMYLAAIVDFIIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Bis(4-methoxyphenyl)-2-phenylthio-thiazol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到4,5-Bis(4-methoxyphenyl)-2-phenylsulfiny-thiazol
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药，第 17 版 1) 具有抗炎作用的 4.5-双（4-甲氧基苯基）-2-芳基硫唑

  摘要：

  描述了 4,5-双 (4-甲氧基苯基) -2-芳硫基-咪唑、-噻唑和恶唑的合成，并比较了它们的抗炎特性。研究了苯基、氟苯基和 2-噻吩基衍生物的硫醚、亚砜和砜。恶唑衍生物几乎没有抗炎活性，噻唑类具有中等效力，咪唑类最有效。更详细研究的咪唑在急性试验中不致溃疡​​。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833161108
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,2-双-(4-甲氧基苯基)-乙酮 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,5-Bis(4-methoxyphenyl)-2-phenylthio-thiazol
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药，第 17 版 1) 具有抗炎作用的 4.5-双（4-甲氧基苯基）-2-芳基硫唑

  摘要：

  描述了 4,5-双 (4-甲氧基苯基) -2-芳硫基-咪唑、-噻唑和恶唑的合成，并比较了它们的抗炎特性。研究了苯基、氟苯基和 2-噻吩基衍生物的硫醚、亚砜和砜。恶唑衍生物几乎没有抗炎活性，噻唑类具有中等效力，咪唑类最有效。更详细研究的咪唑在急性试验中不致溃疡​​。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833161108

文献信息

• Regioselective Functionalization of the Thiazole Scaffold Using TMPMgCl·LiCl and TMP₂Zn·2MgCl₂·2LiCl
  作者：Cora Dunst、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo201250n

  日期：2011.8.19

  A general method for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted thiazoles has been developed. Starting from commercially available 2-bromothiazole, successive metalations using TMPMgCl·LiCl or TMP2Zn·2MgCl2·2LiCl lead to the corresponding magnesated or zincated thiazoles which readily react with various electrophiles providing highly functionalized thiazoles.

  已经开发了合成2,4,5-三取代的噻唑的通用方法。从可商购的2-溴噻唑开始，使用TMPMgCl·LiCl或TMP 2 Zn·2MgCl 2 ·2LiCl进行连续的金属化反应会生成相应的镁化或锌化的噻唑，它们容易与各种亲电子试剂反应，从而提供高度官能化的噻唑。
• Nichtsteroidale Entzündungshemmer, 17. Mitt.1) 4.5-Bis(4-methoxyphenyl)-2-arylthio-azole mit antiphlogistischer Wirkung
  作者：Walter Klose、Ulrich Niedballa、Katica Schwarz、Irmgard Böttcher

  DOI：10.1002/ardp.19833161108

  日期：——

  Es werden die Synthesen von 4.5‐Bis(4‐methoxyphenyl)‐2‐arylthio‐imidazolen, ‐thiazolen und oxazolen beschrieben und deren entzündungshemmende Eigenschaften vergleichend dargestellt. Untersucht wurden Thioether, Sulfoxide und Sulfone der Phenyl‐, Fluorphenyl‐ und 2‐Thienylderivate. Die Oxazolderivate zeigten nahezu keine entzündungshemmende Aktivität, eine mittlere Wirkstärke haben die Thiazole, am

  描述了 4,5-双 (4-甲氧基苯基) -2-芳硫基-咪唑、-噻唑和恶唑的合成，并比较了它们的抗炎特性。研究了苯基、氟苯基和 2-噻吩基衍生物的硫醚、亚砜和砜。恶唑衍生物几乎没有抗炎活性，噻唑类具有中等效力，咪唑类最有效。更详细研究的咪唑在急性试验中不致溃疡​​。