4,5-Bis(4-methoxyphenyl)-2-phenylthio-thiazol | 88264-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,5-Bis(4-methoxyphenyl)-2-phenylthio-thiazol
• 英文别名: 4,5-Bis(4-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfanyl)-1,3-thiazole；4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-phenylsulfanyl-1,3-thiazole
• CAS: 88264-13-5
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂S₂
• 分子量: 405.541
• InChiKey: OUMYLAAIVDFIIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Bis(4-methoxyphenyl)-2-phenylthio-thiazol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到4,5-Bis(4-methoxyphenyl)-2-phenylsulfiny-thiazol
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药，第 17 版 1) 具有抗炎作用的 4.5-双（4-甲氧基苯基）-2-芳基硫唑

  摘要：

  描述了 4,5-双 (4-甲氧基苯基) -2-芳硫基-咪唑、-噻唑和恶唑的合成，并比较了它们的抗炎特性。研究了苯基、氟苯基和 2-噻吩基衍生物的硫醚、亚砜和砜。恶唑衍生物几乎没有抗炎活性，噻唑类具有中等效力，咪唑类最有效。更详细研究的咪唑在急性试验中不致溃疡​​。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833161108
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,2-双-(4-甲氧基苯基)-乙酮 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,5-Bis(4-methoxyphenyl)-2-phenylthio-thiazol
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药，第 17 版 1) 具有抗炎作用的 4.5-双（4-甲氧基苯基）-2-芳基硫唑

  摘要：

  描述了 4,5-双 (4-甲氧基苯基) -2-芳硫基-咪唑、-噻唑和恶唑的合成，并比较了它们的抗炎特性。研究了苯基、氟苯基和 2-噻吩基衍生物的硫醚、亚砜和砜。恶唑衍生物几乎没有抗炎活性，噻唑类具有中等效力，咪唑类最有效。更详细研究的咪唑在急性试验中不致溃疡​​。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833161108

文献信息

• Regioselective Functionalization of the Thiazole Scaffold Using TMPMgCl·LiCl and TMP₂Zn·2MgCl₂·2LiCl
  作者：Cora Dunst、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo201250n

  日期：2011.8.19

  A general method for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted thiazoles has been developed. Starting from commercially available 2-bromothiazole, successive metalations using TMPMgCl·LiCl or TMP2Zn·2MgCl2·2LiCl lead to the corresponding magnesated or zincated thiazoles which readily react with various electrophiles providing highly functionalized thiazoles.

  已经开发了合成2,4,5-三取代的噻唑的通用方法。从可商购的2-溴噻唑开始，使用TMPMgCl·LiCl或TMP 2 Zn·2MgCl 2 ·2LiCl进行连续的金属化反应会生成相应的镁化或锌化的噻唑，它们容易与各种亲电子试剂反应，从而提供高度官能化的噻唑。