2-Methylbut-3-yn-2-yl p-toluenesulfinate | 109787-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methylbut-3-yn-2-yl p-toluenesulfinate
• 英文别名: 1,1-dimethyl-2-propynyl 4-methylbenzenesulfinate；2-Methylbut-3-yn-2-yl 4-methylbenzenesulfinate
• CAS: 109787-25-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: BCTDPDMYGXIXQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylbut-3-yn-2-yl p-toluenesulfinate 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-methyl-4-((3-methylbuta-1,2-dien-1-yl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  碳加速的克莱森重排3.近邻四元中心

  摘要：

  描述了高度取代的烯丙基乙烯基醚的制备和克莱森重排。证明了克莱森重排的热和阴离子版本能够产生邻近的四元中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90005-x
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基亚硫酰氯 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 以 吡啶 为溶剂， 生成 2-Methylbut-3-yn-2-yl p-toluenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  碳加速的克莱森重排3.近邻四元中心

  摘要：

  描述了高度取代的烯丙基乙烯基醚的制备和克莱森重排。证明了克莱森重排的热和阴离子版本能够产生邻近的四元中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90005-x

文献信息

• Silver-Catalyzed Rearrangement of Propargylic Sulfinates to Allenic Sulfones
  作者：Michael Harmata、Chaofeng Huang

  DOI：10.1002/adsc.200700447

  日期：2008.5.5

  Treatment of propargylic sulfinate esters with 2 mol % of silver hexafluoroantimonate results in the rapid formation of allenic sulfones in essentially quantitative yield.

  用2mol％的六氟锑酸银处理炔丙基亚磺酸酯导致基本上以定量产率快速形成烯丙基砜。
• Rhodium‐Catalyzed Highly Regio‐ and Enantioselective Hydrogenation of Tetrasubstituted Allenyl Sulfones: An Efficient Access to Chiral Allylic Sulfones
  作者：Jiao Long、Liyang Shi、Xiong Li、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201804891

  日期：2018.10

  A highly regio‐ and enantioselective hydrogenation of challenging tetrasubstituted allenyl sulfones has been developed, affording chiral allylic sulfones in good yields with excellent regio‐ and enantioselectivities (up to 99 % yield and 99 % ee). This method provides an efficient and concise route to chiral allylic sulfones, thus offering an atom‐economic process with a wide range of potential applications

  已经开发出具有挑战性的四取代烯丙基砜的高度区域和对映选择性氢化，可提供高收率的手性烯丙基砜，具有出色的区域和对映选择性（高达99％的收率和99％ee）。该方法为制备手性烯丙基砜提供了一种有效而简捷的途径，从而提供了一种原子经济的方法，在有机合成和药物化学中具有广泛的潜在应用。
• Synthesis of thiophenes from allenyl sulfones involving α,β-unsaturated sulfines as intermediates
  作者：Johannes B. van der Linden、Peter F. T. M. van Asten、Samuel Braverman、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1002/recl.19951140203

  日期：——

  The synthesis of thiophenes starting from allenyl sulfones, via intermediate formation of α,β-unsaturated sulfines, is described. The allenyl sulfones were synthesized by a [2,3]-sigmatropic rearrangement of appropriately substituted prop-2-ynyl sulfinates. Treatment of the allenyl sulfones with n-butyllithium and chlorotrimethylsilane gave α-silylated allenyl sulfones in almost quantitative yield

  描述了通过α，β-不饱和亚砜的中间形成，从烯丙基砜开始的噻吩的合成。通过适当取代的丙-2-炔丙基亚磺酸酯的[2,3]-σ重排合成了烯丙基砜。用正丁基锂和三甲基氯硅烷处理烯丙基砜，可以几乎定量地得到α-甲硅烷基化的烯丙基砜，在有机共轭试剂的杂共轭加成中，得到所需的α-甲硅烷基碳负离子。它们与二氧化硫反应生成α，β-不饱和亚砜，将其原位进行重排为2-磺酰基噻吩。噻吩的产率取决于所用的有机锂试剂。外环烯基砜的使用更麻烦，仅一个实例就获得了噻吩。
• Studies on the addition of allyl oxides to sulfonylallenes. Preparation of highly substituted allyl vinyl ethers for carbanionic Claisen rearrangements
  作者：Scott E. Denmark、Michael A. Harmata、Kathleen S. White

  DOI：10.1021/jo00227a017

  日期：1987.9
• [2,3] Sigmatropic Rearrangement of Propargylic Sulfinates by a Pale Ag¹-USY Zeolite and Silver Salts
  作者：Carissa S. Hampton、Michael Harmata

  DOI：10.1002/adsc.201400978

  日期：2015.2.9

  AbstractThe sigmatropic rearrangement of propargylic sulfinates to allenic sulfones is catalyzed by the silver cation. The Ag1‐USY zeolite, as well as non‐coordinating silver salts, lead to essentially quantitative yields of the corresponding allenic sulfones.magnified image