(R)-3-phenyl-3-hydroxyazetidin-2-one | 1402458-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (R)-3-phenyl-3-hydroxyazetidin-2-one
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-3-phenylazetidin-2-one
• CAS: 1402458-83-6
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: HPUCTLPXQMPQJM-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-3-amino-2-hydroxy-2-phenylpropanoate 、 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 异丙基溴化镁 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以41 mg的产率得到(R)-3-phenyl-3-hydroxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氨基酸/ BINAP /钌（II）-苯酚氧化锂催化剂体系对映体的氰基选择性氰基硅烷化反应

  摘要：

  研究了简单的酮，α，α和β，β-二烷氧基酮和α-烷氧基酮与氨基酸/ BINAP /钌（II）配合物和二氧化锂的双金属体系催化的三甲基甲硅烷基氰化物的对映选择性反应[BINAP = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基]。Ru（PhGly）2（BINAP）-苯酚锂体系对苯乙酮衍生物的反应具有很高的对映选择性，从而可以提供高达90％ee的氰化产物[PhGly =苯基甘氨酸]。对于二烷氧基酮和α-烷氧基酮的氰基硅烷化反应，Ru（t -Leu ）2（BINAP）-苯酚氧化锂系统表现出最佳的催化剂性能，可生产ee高达99％ee和98％的氰醇衍生物ee分别[ t -Leu =叔亮氨酸]。在最佳情况下，出色的催化活性导致反应完全转化，底物与催化剂的摩尔比（S / C）为10,000。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200027

文献信息

• Enantioselective Cyanosilylation of Ketones with Amino Acid/BINAP/Ruthenium(II)-Lithium Phenoxide Catalyst Systems
  作者：Masato Uemura、Nobuhito Kurono、Yusuke Sakai、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1002/adsc.201200027

  日期：2012.7.9

  Enantioselective reactions of simple ketones, α,α‐ and β,β‐dialkoxy ketones, and α‐alkoxy ketones with trimethylsilyl cyanide catalyzed by the bimetallic systems of amino acid/BINAP/ruthenium(II) complexes and lithium phenoxide have been studied [BINAP=2,2′‐bis(diphenylphosphino)‐1,1′‐binaphthyl]. The Ru(PhGly)2(BINAP)‐lithium phenoxide system showed high enantioselectivity for the reaction of acetophenone

  研究了简单的酮，α，α和β，β-二烷氧基酮和α-烷氧基酮与氨基酸/ BINAP /钌（II）配合物和二氧化锂的双金属体系催化的三甲基甲硅烷基氰化物的对映选择性反应[BINAP = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基]。Ru（PhGly）2（BINAP）-苯酚锂体系对苯乙酮衍生物的反应具有很高的对映选择性，从而可以提供高达90％ee的氰化产物[PhGly =苯基甘氨酸]。对于二烷氧基酮和α-烷氧基酮的氰基硅烷化反应，Ru（t -Leu ）2（BINAP）-苯酚氧化锂系统表现出最佳的催化剂性能，可生产ee高达99％ee和98％的氰醇衍生物ee分别[ t -Leu =叔亮氨酸]。在最佳情况下，出色的催化活性导致反应完全转化，底物与催化剂的摩尔比（S / C）为10,000。