4-(2-bromophenyl)-2-methyl-2-butanol | 183864-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-bromophenyl)-2-methyl-2-butanol
• 英文别名: 2-Bromo-α,α-dimethylbenzenepropanol；4-(2-bromophenyl)-2-methylbutan-2-ol
• CAS: 183864-47-3
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO
• 分子量: 243.143
• InChiKey: GOUVFYKMXVHAKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromophenyl)-2-methyl-2-butanol 在 1,2,3,4,5-五苯基-1′-(二叔丁基膦)二茂铁 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到2,2-二甲基色满
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的空间受阻的二茂铁基二烷基膦用于钯催化的形成C [C] C，C [N]和C [O]键的交叉偶联。

  摘要：

  已通过两步合成程序以高收率制备了五苯基二茂铁基二叔丁基膦，并且已研究了由带有该配体的配合物催化的各种交叉偶联过程的范围。该配体为芳基卤化物胺化和Suzuki偶联产生了非常普通的钯催化剂。对于未活化的芳基溴化物或氯化物的胺化，观察到的营业额约为1000。另外，该配体的络合物在温和条件下催化形成选定的芳基醚。反应包括富电子和贫电子的芳基溴化物和氯化物。在含有该配体的催化剂的存在下，这些芳基卤化物与无环或环状仲烷基和芳基胺，伯烷基和芳基胺，以及芳基和伯烷基硼酸偶联。这些最后的偶联为末端烷基硼酸与芳基卤化物的反应提供了第一个通用方法，而没有毒性或昂贵的碱。该配体不仅产生高活性的钯催化剂，而且在溶液和固态中都是空气稳定的。该配体的钯（0）配合物也具有空气稳定性，为固体，仅与溶液中的氧气缓慢反应。

  DOI：

  10.1021/jo025732j

文献信息

• Microwave-assisted Aromatic C–O Bond Formation: A Rapid and Efficient Method for the Synthesis of Aryl Ethers
  作者：Boyan Xu、Jijun Xue、Jianrong Zhu、Ying Li

  DOI：10.1246/cl.2008.202

  日期：2008.2.5

  A rapid and efficient aromatic C–O bond formation has been developed based on microwave-assistant, which is particularly useful for the intramolecular coupling of halides with alcohols. This method...

  一种基于微波辅助的快速有效的芳族 C-O 键形成已被开发出来，这对于卤化物与醇的分子内偶联特别有用。这个方法...
• Gem-dialkyl-7-oxabicycloheptyl substituted heterocyclic amide prostaglandin analogs useful in the treatment of thrombotic and vasospastic disease
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0544287A1

  公开（公告）日：1993-06-02

  Gem-dialkyl-7-oxabicycloheptane substituted prostaglandin analogs useful in treating thrombotic and vasospastic disease have the structural formula wherein m is 1, 2 or 3; n is 0, 1, 2, 3 or 4; Z is -(CH₂)₂-, -CH=CH- or with the proviso when Z is -CH=CH-, n is l, 2, 3 or 4; R is CO₂H, CO₂lower alkyl, or CO₂alkali metal, X is O or NH; and where R¹ and R² are as defined herein and R³ and R⁴ are each independently alkyl, or R³ and R⁴ may be taken together with the carbon to which it is attached to form a 3- or 4-membered ring.

  Gem-二烷基-7-氧杂双环庚烷基取代前列腺素类似物在治疗血栓性和血管痉挛性疾病方面有用，其结构式为m为1、2或3；n为0、1、2、3或4；Z为-(CH₂)₂-，-CH=CH-或者在Z为-CH=CH-时，n为1、2、3或4；R为CO₂H、CO₂较低烷基，或CO₂碱金属，X为O或NH；其中R¹和R²如上所定义，R³和R⁴各自独立为烷基，或R³和R⁴可以与其附着的碳一起形成3-或4-成员环。
• Catalyst for aromatic C-O, C-N, and C-C bond formation
  申请人：——

  公开号：US20030008768A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  The present invention is directed to a transition metal catalyst, comprising a Group 8 metal and a ligand having the structure 1 wherein R, R′ and R″ are organic groups having 1-15 carbon atoms, n=1-5, and m=0-4. The present invention is also directed to a method of forming a compound having an aromatic or vinylic carbon-oxygen, carbon-nitrogen, or carbon-carbon bond using the above catalyst. The catalyst and the method of using the catalyst are advantageous in preparation of compounds under mild conditions of approximately room temperature and pressure.

  本发明涉及一种过渡金属催化剂，包括8族金属和具有结构1的配体，其中R、R'和R''是有1-15个碳原子的有机基团，n=1-5，m=0-4。本发明还涉及一种使用上述催化剂形成具有芳香或乙烯基碳-氧、碳-氮或碳-碳键的化合物的方法。该催化剂和使用该催化剂的方法在室温和压力下的温和条件下制备化合物具有优势。
• Catalyst for aromatic C—O, C—N, and C—C bond formation
  申请人：Yale University

  公开号：US06562989B2

  公开（公告）日：2003-05-13

  The present invention is directed to a transition metal catalyst, comprising a Group 8 metal and a ligand having the structure wherein R, R′ and R″ are organic groups having 1-15 carbon atoms, n=1-5, and m=0-4. The present invention is also directed to a method of forming a compound having an aromatic or vinylic carbon-oxygen, carbon-nitrogen, or carbon-carbon bond using the above catalyst. The catalyst and the method of using the catalyst are advantageous in preparation of compounds under mild conditions of approximately room temperature and pressure.

  本发明涉及一种过渡金属催化剂，包括第8族金属和具有以下结构的配体，其中R、R′和R″是有1-15个碳原子的有机基团，n=1-5，m=0-4。本发明还涉及使用上述催化剂形成具有芳香或乙烯基碳-氧、碳-氮或碳-碳键的化合物的方法。该催化剂及其使用方法在近似室温和压力下制备化合物具有优势。
• Unusual in Situ Ligand Modification to Generate a Catalyst for Room Temperature Aromatic C−O Bond Formation
  作者：Quinetta Shelby、Noriyasu Kataoka、Grace Mann、John Hartwig

  DOI：10.1021/ja002543e

  日期：2000.11.1