8-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 129961-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 8-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 中文别名: 8-甲基-四氢异喹啉
• 英文名称: 8-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 129961-74-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: UFUSUNKYIGBDOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 碘 、 trityl tetrafluoroborate 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-8-methyl-1-(2-methylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物对NMDA受体复合物的离子通道结合位点的亲和力。

  摘要：

  评价了一系列的1-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉和8-甲基-1-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物对NMDA受体复合物的PCP结合位点的亲和力。发现在HCl中具有（S）-构型的四氢异喹啉衍生物（S）-4，其在杂环系统的1位带有2-甲基苯基取代基，在8位带有甲基，在具有K（ i）值为0.0374 microM。另外，该化合物显示出显着的结合对映选择性，其效力是相应的（R）-对映异构体（R）-4在HCl中的效力几乎高90倍。另外，描述了一种方便有效的外消旋1-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.03.005
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -10.0~45.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 52.08h， 生成 8-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE ACTIVATORS OF NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE (NAMPT) AND USES THEREOF
  [FR] ACTIVATEURS À PETITES MOLÉCULES DE NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASE (NAMPT) ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文提供了尼古丁酰胺磷酸核糖转移酶（NAMPT）的小分子激活剂，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  WO2018132372A1

文献信息

• [EN] PRMT5 INHIBITORS CONTAINING A DIHYDRO- OR TETRAHYDROISOQUINOLINE AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PRMT5 CONTENANT UNE DIHYDRO- OU TÉTRAHYDRO-ISOQUINOLÉINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2014100730A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Described herein are compounds of Formula (A), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5- mediated disorders are also described.

  本文描述了式（A）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组合物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。
• [EN] ANTI-EGFR ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS MÉDICAMENT-ANTICORPS ANTI-EGFR
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2017214301A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The invention relates to anti-Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR) antibody drug conjugates (ADCs) which inhibit Bcl-xL, including compositions and methods of using said ADCs.

  本发明涉及抑制Bcl-xL的抗表皮生长因子受体（EGFR）抗体药物偶联物（ADCs），包括所述ADCs的组成物和使用方法。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NUVATION BIO INC

  公开号：WO2020210383A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Heterocyclic compounds as Weel inhibitors are provided. The compounds may find use as therapeutic agents for the treatment of diseases and may find particular use in oncology.

  提供了一种作为Weel抑制剂的杂环化合物。这些化合物可能用作治疗疾病的治疗剂，特别是在肿瘤学中可能具有特殊用途。
• [EN] PRMT5 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRMT5 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2014100734A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Described herein are compounds of formula (A), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5-mediated disorders are also described.

  本文描述了式（A）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组成物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。
• Chemo‐Enzymatic One‐Pot Two‐Step Functionalization of 1,2,3,4‐Tetrahydroisoquinolines by Monoamine Oxidase‐Ugi‐Joullié Reaction Sequence
  作者：Bence Barna、Tamás Gáti、András Kotschy、Gábor Tasnádi

  DOI：10.1002/ejoc.202101545

  日期：2022.2.24

  A chemo-enzymatic approach is reported for the synthesis of diversely functionalized 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines. The protocol combines monoamine oxidase-catalyzed imine formation with the Ugi-Joullié multicomponent reaction in one-pot without intermediate workup. 41 products were isolated and gram-scale synthesis was demonstrated.

  据报道，一种化学酶促方法可用于合成多种功能化的 1,2,3,4-四氢异喹啉。该协议将单胺氧化酶催化的亚胺形成与 Ugi-Joullié 多组分反应结合在一锅中，无需中间处理。分离了 41 种产品，并证明了克级合成。