(3R,4S)-2-oxo-4-phenyl-pyrrolidine-3-carboxylic acid | 71657-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,4S)-2-oxo-4-phenyl-pyrrolidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3R,4S)-2-oxo-4-phenylpyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 71657-86-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: UOQRZCNCICUPJO-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-2-oxo-4-phenyl-pyrrolidine-3-carboxylic acid 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以41 mg的产率得到(S)-4-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Catalyzed Highly Stereoselective Domino-Ring-Opening Cyclization of Activated Aziridines with Enolates: Synthesis of Functionalized Chiral γ-Lactams

  摘要：

  A highly enantio- and diastereoselective Lewis acid catalyzed S(N)2-type ring opening followed by cyclization of aziridines with active methylene carbon nucleophiles to functionalized chiral gamma-lactams in a domino fashion has been developed. gamma-Lactams have been desulfonated and decarboxylated, providing pyrrolidone-3-carboxylate and N-tosylpyrrolidinone derivatives, respectively, in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo101004x
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-ethyl 2-oxo-4-phenyl-1-tosylpyrrolidine-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3R,4S)-2-oxo-4-phenyl-pyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Catalyzed Highly Stereoselective Domino-Ring-Opening Cyclization of Activated Aziridines with Enolates: Synthesis of Functionalized Chiral γ-Lactams

  摘要：

  A highly enantio- and diastereoselective Lewis acid catalyzed S(N)2-type ring opening followed by cyclization of aziridines with active methylene carbon nucleophiles to functionalized chiral gamma-lactams in a domino fashion has been developed. gamma-Lactams have been desulfonated and decarboxylated, providing pyrrolidone-3-carboxylate and N-tosylpyrrolidinone derivatives, respectively, in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo101004x

文献信息

• [EN] NEW THIO DERIVATIVES BEARING LACTAMS AS POTENT HDAC INHIBITORS AND THEIR USES AS MEDICAMENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS THIO PORTANT DES LACTAMES EN TANT QU'INHIBITEURS PUISSANTS D'HDAC, ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QUE MÉDICAMENTS
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO2013041480A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present invention relates to novel amide compounds of Formula (I), and their use as anti-tumoral and pro-apoptotic agents. The invention includes the use of such compounds in medicine, in relation to cancer disease as well as other diseases where an inhibition of HDAC is responsive, and the pharmaceutical composition containing such compounds.

  本发明涉及一种新型酰胺化合物（式I），以及其作为抗肿瘤和促凋亡剂的用途。该发明包括在医学上使用这些化合物，涉及癌症疾病以及其他需要抑制HDAC的疾病，以及含有这些化合物的药物组合物。
• NEW THIO DERIVATIVES BEARING LACTAMS AS POTENT HDAC INHIBITORS AND THEIR USES AS MEDICAMENTS
  申请人：SIGMA-TAU Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：US20140200205A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  The present invention relates to novel amide compounds of Formula (I), and their use as anti-tumoral and pro-apoptotic agents. The invention includes the use of such compounds in medicine, in relation to cancer disease as well as other diseases where an inhibition of HDAC is responsive, and the pharmaceutical composition containing such compounds.

  本发明涉及式（I）的新型酰胺化合物，以及它们作为抗肿瘤和促凋亡剂的用途。该发明涉及这些化合物在医学上的应用，与癌症以及其他需要抑制HDAC的疾病有关，以及含有这些化合物的药物组合物。
• [EN] 3-CARBOXY-4-(R)-PHENYLPYRROLYDINE-2-ONE SALT AND ITS USE<br/>[FR] SEL DE 3-CARBOXY-4-(R)-PHÉNYLPYRROLYDINE-2-ONE ET SON UTILISATION
  申请人：JSC OLAINFARM

  公开号：WO2015087291A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  A novel method for obtaining 3-carboxy-4-(R)-phenylpyrrolidine-2-one from 3-carboxy-4- (R,S)-phenylpyrrolidine-2-one in which the racemic mixture is separated using 3-(S)- benzoyloxyquinuclidine.

  一种从3-羧基-4-(R,S)-苯基吡咯烷-2-酮中获取3-羧基-4-(R)-苯基吡咯烷-2-酮的新方法，其中利用3-(S)-苯甲酰氧喹啉分离了外消旋混合物。
• ウレア誘導体、またはその薬理学的に許容される塩
  申请人：杏林製薬株式会社

  公开号：WO2015079692A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  【課題】ホルミルペプチドレセプター様１（ＦＰＲＬ１）アゴニスト作用を有する化合物を提供する。 【解決手段】一般式（I）で表される化合物、またはその薬理学的に許容される塩に関する。また、本発明は、一般式（I）で表される化合物、またはその薬理学的に許容される塩を含有する医薬品組成物およびその医薬用途にも関する。【選択図】 なし【化１】

  题目：提供具有FPR L1受体激动剂作用的化合物。 解决方案：涉及一般式（I）表示的化合物或其药学上可接受的盐。此外，本发明还涉及含有一般式（I）表示的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物以及其药用用途。 选项图：无 注：FPR L1受体是一种表达在许多免疫细胞上的蛋白质，其激动剂作用可用于治疗炎症和免疫相关疾病。
• Thio derivatives bearing lactams as potent HDAC inhibitors and their uses as medicaments
  申请人：SIGMA-TAU Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：US08927533B2

  公开（公告）日：2015-01-06

  The present invention relates to novel amide compounds of Formula (I), and their use as anti-tumoral and pro-apoptotic agents. The invention includes the use of such compounds in medicine, in relation to cancer disease as well as other diseases where an inhibition of HDAC is responsive, and the pharmaceutical composition containing such compounds.

  本发明涉及一种新的酰胺化合物（I）及其作为抗肿瘤和促凋亡剂的用途。该发明包括在医学上使用这种化合物，与癌症以及其他需要抑制HDAC的疾病相关，并且包含这种化合物的制药组合物。