N-isopropyl-(4-bromobenzyl)amine hydrochloride | 99177-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-isopropyl-(4-bromobenzyl)amine hydrochloride
• 英文别名: (4-bromo-benzyl)-isopropyl-amine; hydrochloride；(4-Brom-benzyl)-isopropyl-amin; Hydrochlorid；[(4-Bromophenyl)methyl](propan-2-yl)amine hydrochloride；N-[(4-bromophenyl)methyl]propan-2-amine;hydrochloride
• CAS: 99177-33-0
• 化学式: C₁₀H₁₄BrN*ClH
• 分子量: 264.593
• InChiKey: BPEZEEDHNUPEOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-异丙基-4-溴苯甲酰胺 在 tris(2,3,6-trifluorophenyl)borane 、 三光气 、 tris(1-naphthyl)phosphine oxide 、 氢气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 70.0~90.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 N-isopropyl-(4-bromobenzyl)amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Towards the Development of Frustrated Lewis Pair (FLP) Catalyzed Hydrogenations of Tertiary and Secondary Carboxylic Amides

  摘要：

  标题：摘要 发表了对受挫的Lewis酸碱对催化的三级和二级酰胺氢化的发展进行回顾。提供了我们在克服反应开发过程中的挑战时所采取的策略的详细洞察。此外，开发的化学方法还延伸到聚酰胺和三氟乙酰胺的氢化，以便将三氟乙基基团方便地引入有机分子中。

  DOI：

  10.1055/a-1681-3972

文献信息

• Hydrogenation of Secondary Amides using Phosphane Oxide and Frustrated Lewis Pair Catalysis
  作者：Laura Köring、Nikolai A. Sitte、Markus Bursch、Stefan Grimme、Jan Paradies

  DOI：10.1002/chem.202100041

  日期：2021.10.13

  The metal-free catalytic hydrogenation of secondary carboxylic acid amides is developed. The reduction is realized by two new catalytic reactions. First, the amide is converted into the imidoyl chloride by triphosgene (CO(OCCl3)2) using novel phosphorus(V) catalysts. Second, the in situ generated imidoyl chlorides are hydrogenated in high yields by an FLP-catalyst. Mechanistic and quantum mechanical

  开发了仲羧酸酰胺的无金属催化加氢。还原是通过两个新的催化反应实现的。首先，使用新型磷 (V) 催化剂，通过三光气 (CO(OCCl 3 ) 2 )将酰胺转化为亚氨酰氯。其次，原位生成的亚氨酰氯被 FLP 催化剂以高产率氢化。机械和量子力学计算支持氢化的自诱导催化循环，其中氯化物充当不寻常的路易斯碱，用于 FLP 介导的 H 2活化。