2-(4-nitrophenyl)isoindoline | 109949-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)isoindoline
• 英文别名: 2-(4-Nitro-phenyl)-isoindolin；2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole；2-(4-nitrophenyl)-1,3-dihydroisoindole
• CAS: 109949-65-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: JTZIZUMVGFSITL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢异苯并呋喃 、 4-硝基苯胺 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 15.25h， 以92%的产率得到2-(4-nitrophenyl)isoindoline
  参考文献：
  名称：

  使用POCl 3从环状醚中无金属合成N-芳基取代的氮杂环化合物

  摘要：

  已经开发了一种从芳基胺和环醚合成N-芳基取代的氮杂环化合物的简便方法。在这项研究中，芳基胺在POCl 3和DBU的存在下用环醚处理，以提供五元和六元氮杂环。使用这种方法，可以高收率制备各种氮杂环烷烃，异吲哚啉和四氢异喹啉。这种合成方法为由环醚生产氮杂环化合物提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00377

文献信息

• Mourad, Aboul-fetouh E.; Nour-el-din, Ahmed M.; Hassan, Alaa A., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1986, vol. 95, # 12, p. 1045 - 1052
  作者：Mourad, Aboul-fetouh E.、Nour-el-din, Ahmed M.、Hassan, Alaa A.、Doepp, Dietrich

  DOI：——

  日期：——
• Metal-Free Synthesis of <i>N</i>-Aryl-Substituted Azacycles from Cyclic Ethers Using POCl₃
  作者：Minh Thanh La、Soosung Kang、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00377

  日期：2019.6.7

  A facile method for the synthesis of N-aryl-substituted azacycles from arylamines and cyclic ethers has been developed. In this study, arylamines were treated with cyclic ethers in the presence of POCl3 and DBU to provide five- and six-membered azacycles. Using this method, various azacycloalkanes, isoindolines, and tetrahydroisoquinolines were prepared in high yields. This synthetic method offers

  已经开发了一种从芳基胺和环醚合成N-芳基取代的氮杂环化合物的简便方法。在这项研究中，芳基胺在POCl 3和DBU的存在下用环醚处理，以提供五元和六元氮杂环。使用这种方法，可以高收率制备各种氮杂环烷烃，异吲哚啉和四氢异喹啉。这种合成方法为由环醚生产氮杂环化合物提供了一种有效的方法。