3-(p-Dimethylaminophenyl)-3-hydroxy-phthalimidin | 39928-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(p-Dimethylaminophenyl)-3-hydroxy-phthalimidin
• 英文别名: 3-(4-dimethylamino-phenyl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-isoindol-1-one；3-Hydroxy-3-(4-dimethyl-aminophenyl)isoindolinone；3-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-hydroxy-2H-isoindol-1-one
• CAS: 39928-83-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: JEANJHQNJXHRSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸亚乙烯酯 、 3-(p-Dimethylaminophenyl)-3-hydroxy-phthalimidin 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以50 %的产率得到6-(dimethylamino)spiro[isochromene-1,1'-isoindolin]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化羟基异二氢吲哚酮与碳酸亚乙烯酯的发散性脱羟基/烯基化反应

  摘要：

  在此，报道了一种新颖的有机转化，涉及铑催化的羟基异二氢吲哚酮与碳酸亚乙烯酯的发散性脱羟基/烯基化，并获得了一系列结构刚性且广泛使用的螺内酰胺，具有优异的官能团耐受性和高选择性。值得注意的是，有前途的碳酸亚乙烯酯试剂作为乙烯基-氧环状合成子表现出独特的化学反应性，并首先将 C-H 键转移到螺杂环支架上。此外，还提出了另一种化学选择性，即与碳酸亚乙烯酯的直接脱氢偶联。该方案与绿色化学兼容并且仅释放H 2 O和CO 2作为副产物。

  DOI：

  10.1039/d3cc03760f
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 4-溴-N,N-二甲基苯胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 3-(p-Dimethylaminophenyl)-3-hydroxy-phthalimidin
  参考文献：
  名称：

  3-羟基异吲哚啉酮通过形式上的S N 1途径构筑连续的四级立体中心，对叶立德进行对映体选择性捕集。

  摘要：

  对映体选择性的Rh（II）/手性磷酸共催化通过由正式S下层捕获与3- hydroxyisoindolinones氧鎓叶立德三组分反应Ñ 1途径进行说明。该反应可以在温和的反应条件下，以高收率（高达93％）高效合成具有两个连续的季立体异构中心的异吲哚啉酮衍生物，并具有出色的对映选择性和中等非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03916

文献信息

• Efficient synthesis of bioactive isoindolinone derivatives containing continuous quaternary carbons by intermolecular OH transfer
  作者：Yingying He、Hongtao Li、Longlong Song、Lili Chen、Shunying Liu

  DOI：10.1039/d4nj00347k

  日期：——

  A rhodium(ii)-catalyzed reaction of 3-hydroxyisoindolinones and diazos via an intermolecular OH transfer to deliver isoindolinone derivatives containing continuous quaternary carbons as products is developed in high yields of up to 89%.