(E)-ethyl 4-fluorobenzylidenecarbamate | 681260-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 4-fluorobenzylidenecarbamate
• 英文别名: ethyl N-[(4-fluorophenyl)methylidene]carbamate
• CAS: 681260-31-1
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO₂
• 分子量: 195.193
• InChiKey: WQPTUPGGVKQJKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟乙酰乙酸乙酯 、 (E)-ethyl 4-fluorobenzylidenecarbamate 在 (2S,6s)-2,6-二-叔丁基-2,3,5,6-四氢-1H-咪唑并[1,2-a]咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到ethyl 2-(((ethoxycarbonyl)amino)(4-fluorophenyl)methyl)-2-fluoro-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  带有氟原子的手性季碳中心的合成：氟碳亲核体的对映体和非对映体选择性胍催化加成反应

  摘要：

  完美的组合：标题反应可提供带有带有高ee和dr值的氟原子的季碳中心的加合物（参见方案）。通过DFT计算阐明了立体选择性的机理和起源。在DFT结果导致的过渡态中证明了胍催化的双功能模式。

  DOI：

  10.1002/anie.200900964

文献信息

• Synthesis of a Chiral Quaternary Carbon Center Bearing a Fluorine Atom: Enantio- and Diastereoselective Guanidine-Catalyzed Addition of Fluorocarbon Nucleophiles
  作者：Zhiyong Jiang、Yuanhang Pan、Yujun Zhao、Ting Ma、Richmond Lee、Yuanyong Yang、Kuo-Wei Huang、Ming Wah Wong、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/anie.200900964

  日期：2009.5.4

  The perfect combination: The title reaction provides adducts having quaternary carbon centers bearing a fluorine atom with high ee and d.r. values (see scheme). The mechanism and origin of stereoselectivity were elucidated by DFT calculations. The bifunctional mode of the guanidine catalysis was demonstrated in the transition states resulting from the DFT results.

  完美的组合：标题反应可提供带有带有高ee和dr值的氟原子的季碳中心的加合物（参见方案）。通过DFT计算阐明了立体选择性的机理和起源。在DFT结果导致的过渡态中证明了胍催化的双功能模式。