3-(2-methoxybenzyloxy)-2-methylpropene | 219945-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-methoxybenzyloxy)-2-methylpropene
• 英文别名: Benzene, 1-methoxy-2-[[(2-methyl-2-propenyl)oxy]methyl]-；1-methoxy-2-(2-methylprop-2-enoxymethyl)benzene
• CAS: 219945-64-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: YSWXRBCMJJBWBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxybenzyloxy)-2-methylpropene 在 Zeolite β 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到4-(2-Methoxy-phenyl)-2-methyl-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  β型沸石引起的烯丙基苄醚重排。6.芳香部分的变化和二氢萘衍生物的合成。

  摘要：

  关于芳族环中的取代基，研究了β沸石诱导的取代的烯丙基苄基醚的重排以产生4-芳基丁醛。在某些情况下，所得醛类自发环化，生成二氢萘衍生物。在芳环中存在太弱的供电子性取代基的情况下，重排以及对二氢萘的闭环失败或收率不佳。相对于环化的过渡态，沸石的孔径尺寸似乎也很重要。迄今为止，用潜在地能够稳定阳离子中心的其他结构代替苄基部分至今尚未导致成功的重排。

  DOI：

  10.1021/jo980698n
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 2-甲氧基苯甲醇 在 sodium hydride 作用下， 生成 3-(2-methoxybenzyloxy)-2-methylpropene
  参考文献：
  名称：

  β型沸石引起的烯丙基苄醚重排。6.芳香部分的变化和二氢萘衍生物的合成。

  摘要：

  关于芳族环中的取代基，研究了β沸石诱导的取代的烯丙基苄基醚的重排以产生4-芳基丁醛。在某些情况下，所得醛类自发环化，生成二氢萘衍生物。在芳环中存在太弱的供电子性取代基的情况下，重排以及对二氢萘的闭环失败或收率不佳。相对于环化的过渡态，沸石的孔径尺寸似乎也很重要。迄今为止，用潜在地能够稳定阳离子中心的其他结构代替苄基部分至今尚未导致成功的重排。

  DOI：

  10.1021/jo980698n

文献信息

• Zeolite β Induced Rearrangement of Allyl Benzyl Ethers. 6. Variation of the Aromatic Part and Synthesis of Dihydronaphthalene Derivatives
  作者：Johan Wennerberg、Fredrik Ek、Anna Hansson、Torbjörn Frejd

  DOI：10.1021/jo980698n

  日期：1999.1.1

  The zeolite beta induced rearrangement of substituted allyl benzyl ethers to give 4-arylbutanals was investigated with respect to the substituents in the aromatic ring. In some cases the resulting aldehydes cyclized spontaneously to give dihydronaphthalene derivatives. The rearrangement and also the ring closure to dihydronaphthalenes failed or gave poor yields in cases where too weak electron-donating

  关于芳族环中的取代基，研究了β沸石诱导的取代的烯丙基苄基醚的重排以产生4-芳基丁醛。在某些情况下，所得醛类自发环化，生成二氢萘衍生物。在芳环中存在太弱的供电子性取代基的情况下，重排以及对二氢萘的闭环失败或收率不佳。相对于环化的过渡态，沸石的孔径尺寸似乎也很重要。迄今为止，用潜在地能够稳定阳离子中心的其他结构代替苄基部分至今尚未导致成功的重排。