3-(2-Methoxyphenyl)-2-phenylprop-2-enenitrile | 134836-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(2-Methoxyphenyl)-2-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 134836-78-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: DHHRPBSETDXPFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲醇 、 苯乙腈 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 tricarbonyl(η⁴-1,3-bis(trimethylsilyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-inden-2-one)iron 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88 %的产率得到3-(2-Methoxyphenyl)-2-phenylprop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化借氢和脱氢偶联对芳基乙腈与醇进行化学选择性 α-烷基化和 α-烯烃化

  摘要：

  α-烷基腈和α-烯烃腈在有机合成和药物化学中非常重要。然而，不同类型的催化剂用于通过借氢实现腈的α-烷基化或通过脱氢偶联方法实现α-烯烃化。设计和开发高性能的地球丰富的催化剂，可以从相同的起始材料中获得不同的产品仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报告了一种铁 (0) 催化剂系统，该系统通过简单地改变碱基来实现借氢和脱氢偶联方案之间的化学选择性。广泛的腈类和醇类，包括苄醇、直链脂肪醇、脂环醇、杂环醇和烯丙醇，被选择性且有效地转化为相应的产物。机理研究表明反应机理通过脱氢途径进行。这种铁催化方案对环境无害且原子效率高，可释放 H2和 H 2 O 作为绿色副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02050

文献信息

• Dialkylamino cyclopentadienyl ruthenium(<scp>ii</scp>) complex-catalyzed α-alkylation of arylacetonitriles with primary alcohols
  作者：Hung Wai Cheung、Juan Li、Wenxu Zheng、Zhongyuan Zhou、Yu Hin Chiu、Zhenyang Lin、Chak Po Lau

  DOI：10.1039/b917805h

  日期：——

  Aminocyclopentadienyl ruthenium complexes, [(η5-C5H4NMe2)Ru(PPh3)2(CH3CN)]+BF4− and [(η5-C5H4NEt2)Ru(PPh3)2(CH3CN)]+BF4−, are moderately active catalysts for α-alkylation of arylacetonitriles with primary alcohols; on the other hand, the analogous unsubstituted cyclopentadienyl ruthenium complex [(η5-C5H5)Ru(PPh3)2(CH3CN)]+BF4− shows very low catalytic activity. On the basis of experimental results and theoretical calculations, rationalization for the much higher catalytic activity of the aminocyclopentadienyl complexes over that of the unsubstituted Cp complex is provided. In the catalytic systems with the former, it is possible to regenerate the active solvento complexes via protonation of the metal hydride intermediates and subsequent ligand substitution; this process is, however, very nonfacile in the catalytic system with the latter.

  氨基环戊二烯基钌配合物 [(η⁵-C₅H₄NMe₂)Ru(PPh₃)₂(CH₃CN)]⁺BF₄⁻ 和 [(η⁵-C₅H₄NEt₂)Ru(PPh₃)₂(CH₃CN)]⁺BF₄⁻ 是对芳基乙腈与初级醇的α-烷基化反应具有适度活性的催化剂；另一方面，类似的未取代环戊二烯基钌配合物 [(η⁵-C₅H₅)Ru(PPh₃)₂(CH₃CN)]⁺BF₄⁻ 显示出非常低的催化活性。根据实验结果和理论计算，对氨基环戊二烯基配合物相较于未取代Cp配合物的催化活性显著更高的原因进行了合理解释。在采用前者的催化体系中，可以通过金属氢化物中间体的质子化和随后的配体置换来再生活性溶剂配合物；然而，在后者的催化体系中，这一过程则非常不易。
• Chemoselective α-Alkylation and α-Olefination of Arylacetonitriles with Alcohols <i>via</i> Iron-Catalyzed Borrowing Hydrogen and Dehydrogenative Coupling
  作者：Ramachandra Reddy Putta、Simin Chun、Seok Beom Lee、Junhwa Hong、Seung Hyun Choi、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02050

  日期：2022.12.16

  borrowing hydrogen or α-olefination by dehydrogenative coupling methods. Designing and developing high-performance earth-abundant catalysts that can procure different products from the same starting materials remain a great challenge. Herein, we report an iron(0) catalyst system that achieves chemoselectivity between borrowing hydrogen and dehydrogenative coupling protocols by simply changing the base. A

  α-烷基腈和α-烯烃腈在有机合成和药物化学中非常重要。然而，不同类型的催化剂用于通过借氢实现腈的α-烷基化或通过脱氢偶联方法实现α-烯烃化。设计和开发高性能的地球丰富的催化剂，可以从相同的起始材料中获得不同的产品仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报告了一种铁 (0) 催化剂系统，该系统通过简单地改变碱基来实现借氢和脱氢偶联方案之间的化学选择性。广泛的腈类和醇类，包括苄醇、直链脂肪醇、脂环醇、杂环醇和烯丙醇，被选择性且有效地转化为相应的产物。机理研究表明反应机理通过脱氢途径进行。这种铁催化方案对环境无害且原子效率高，可释放 H2和 H 2 O 作为绿色副产物。