6-methoxy-N-(4-methylbenzylidene)benzo[d]thiazol-2-amine | 1245712-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-methoxy-N-(4-methylbenzylidene)benzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: N-(4-methylbenzylidene)-6-methoxybenzo[d]thiazol-2-amine；N-(6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-1-(4-methylphenyl)methanimine
• CAS: 1245712-26-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂OS
• 分子量: 282.366
• InChiKey: GRLBGLFLJFMXBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-N-(4-methylbenzylidene)benzo[d]thiazol-2-amine 、 丙二酸二乙酯 在 QD-4 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以70%的产率得到diethyl 2-((6-methoxybenzo[d]thiazol-2-ylamino)(p-tolyl)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  手性金鸡纳生物碱衍生的硫脲催化剂，通过曼尼希反应对映选择性合成新型β-氨基酯

  摘要：

  通过使用亚胺和丙二酸酯之间的曼尼希反应，设计了金鸡纳生物碱衍生的硫脲催化剂，以获取带有苯并噻唑部分的新型不对称β-氨基酯。有人提出，在温和条件下，双功能手性有机催化剂同时激活两个亚胺官能团和丙二酸酯，可得到良好的收率（71-91％）和高的对映体过量（89.4-98.5％）。手性©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.21986
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-methoxy-N-(4-methylbenzylidene)benzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  基于3-羟基吡啶-4-酮和苯甲醛的部分苯并噻唑衍生物的合成及其对β-淀粉样蛋白聚集抑制作用的实验方法和分子动力学模拟评价

  摘要：

  一些基于(苯并[ d ]噻唑-2-基)-1-苯基甲胺衍生物的新型抑制剂被设计用于减少阿尔茨海默病的聚集过程。这些结构似乎模仿了二苯乙烯样支架，而苯并噻唑部分“锁定”了硫黄素 T 结合位点。其他抑制剂是基于2-((苯并[ d ]噻唑-2-基亚氨基)甲基)-5-(苄氧基)-1-甲基吡啶-4(H)-酮衍生物设计的。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202301113

文献信息

• Enantioselective Synthesis of β-Amino Esters Bearing a Benzothiazole Moiety via a Mannich-Type Reaction Catalyzed by a Cinchona Alkaloid Derivative
  作者：Liang Li、Bao-An Song、Pinaki S. Bhadury、Yu-Ping Zhang、De-Yu Hu、Song Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201100351

  日期：2011.7.18

  Novel β-amino esters bearing a bioactive benzothiazole moiety were obtained with high enantioselectivities (up to 95 % ee) through a Mannich-type reaction of different imines with malonate in the presence of a new chiral cinchona alkaloid thiourea catalyst. Imines derived from both aromatic and heterocyclic aldehydes were found useful in this conversion.

  在新型手性金鸡纳生物碱硫脲催化剂存在下，通过不同亚胺与丙二酸酯的曼尼希型反应，以高对映选择性（高达 95% ee）获得了具有生物活性苯并噻唑部分的新型 β-氨基酯。发现衍生自芳香醛和杂环醛的亚胺可用于这种转化。
• Asymmetric Synthesis of α-Amino Phosphonates by Using Cinchona Alkaloid-Based Chiral Phase Transfer Catalyst
  作者：Weihua Li、Yifeng Wang、Danqian Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201801013

  日期：2018.10.24

  imines catalyzed by a cinchona alkaloid‐based chiral phase‐transfer catalyst has been developed. The process affords the desired hydrophosphonylation of imine products with quaternary stereocenters in good to high yields (up to 95 % yield) and excellent enantioselectivities (up to 99 % ee). And this straightforward protocol can be applied to gram scale reaction effectively.

  已经开发了一种基于对金鸡纳生物碱的手性相转移催化剂催化的亚磷酸酯向多功能亚胺的高度对映选择性亲核加成反应。该方法以高到高的产率（高达95％的产率）和优异的对映选择性（高达99％的ee）提供了具有季立构中心的亚胺产物的所需的氢膦酰基化。而且这种简单的协议可以有效地应用于革兰氏反应。
• Squaramide-catalysed enantionselective Mannich reaction of imines bearing a heterocycle with malonates
  作者：Hai-Xiao He、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c3ra43260b

  日期：——

  An efficient enantioselective Mannich reaction of imines bearing a heterocycle with malonates catalysed by a cinchona-based squaramide organocatalyst has been developed. This catalytic asymmetric reaction afforded the β-amino ester derivatives containing a heterocycle moiety in high yields (up to 99%) and excellent enantioselectivities (up to 98%) in most cases. The imines with an electron-withdrawing

  已经开发了一种有效的对映选择性曼尼奇反应，该亚胺带有一个由金鸡纳基方酸酰胺有机催化剂催化的丙二酸酯。该催化不对称反应在大多数情况下以高产率（高达99％）和优异的对映选择性（高达98％）提供了含有杂环部分的β-氨基酯衍生物。在该反应中，具有吸电子基团的亚胺比带有电子给体基团的亚胺具有更好的收率。
• Synthesis and Characterization of Some 2-Azetidinones and Unexpected Azet-2(1H)-ones
  作者：Handan Can Sakarya、Merve Yandımoğlu

  DOI：10.5562/cca3386

  日期：——

  2-Azetidinone (2b-e) and some unexpected azet-2(1H)-one derivatives (3b-f) were synthesized in two steps from the substitution of 2-aminobenzothiazole and different substituted aromatic aldehydes. Firstly, the Schiff bases were prepared via reaction of different 2-aminobenzothiazoles with different aromatic aldehydes. Second step was the formation of corresponding 2-azetidinone and some unexpected azet-2(1H)-one analogues by cyclocondensation of the Schiff bases with chloroacetyl chloride and phenoxy acetyl chloride in the presence of triethylamine. The chemical structures of the newly synthesized compounds were confirmed by FTIR, H-1 NMR, C-13 NMR, HMQC, elemental analysis and mass spectroscopic analysis.