5-[(2-Fluorophenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-thiazol-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(2-Fluorophenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-thiazol-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₀FNOS
• mdl: MFCD00424044
• 分子量: 283.326
• InChiKey: NEOOBHLNVDMAHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2-Fluorophenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-thiazol-4-one 、 乙酰氯 、 1-苯基-3-乙氧羰基-5-吡唑酮 在 3-[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（1S，2S）-2-（1-哌啶基）环己基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以94%的产率得到ethyl 5-acetoxy-4-((4-acetoxy-2-phenylthiazol-5-yl)(2-fluorophenyl)methyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  方形酰胺有机催化剂催化3-乙基羧酸取代的吡唑啉酮对5-烯基噻唑酮的对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  研究了一系列手性双官能氢键有机催化剂催化3-乙基羧酸取代吡唑啉酮与5-烯基噻唑酮之间的不对称迈克尔加成反应。通过使用含有衍生自（1 S，2 S）-环己二胺的哌啶基的方酸酰胺，可以实现良好的收率（最高96％）和出色的对映选择性（最高99％ee）。该策略提供了对具有潜在生物活性的噻唑-吡唑啉酮衍生物的多样化文库的便捷访问。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.083
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酰胺 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-[(2-Fluorophenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-thiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  5-烯基噻唑酮与β,γ-不饱和羰基化合物的有机催化逆电子需求Diels-Alder反应

  摘要：

  研究了 5-烯基噻唑酮与 β,γ-不饱和羰基化合物在奎宁硫脲作用下的逆电子需求 oxa-Diels-Alder 反应，该反应允许对映选择性合成多种具有三个连续立构中心的高度官能化的吡喃噻唑。该协议适用于广泛的底物，具有放大合成和简便转化的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/d2cc00457g