(1R,3S)1-propyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3.4-b]indole-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1R,3S)1-propyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3.4-b]indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,3S)-1-propyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium-3-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: MCRTVLJNXKXHBA-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 L-色氨酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1RS,3RS)-cis-n-Propyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid 、 (1R,3S)1-propyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3.4-b]indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  微波加速色氨酸与酮的Pictet-Spengler反应，用于制备1,1-二取代的吲哚生物碱

  摘要：

  使用色氨酸与醛在环境温度下的酸性条件下的Pictet-Spengler反应，可以轻松地在短时间内（0.5–4小时）提供1,3-二取代-1,2,3,4-四氢-β-咔啉的非对映异构体），具有良好至极佳的收率（50–98％）。尽管反应速度本质上很慢，但在开放的容器中使用微波可以加速酮的反应（从几天到几分钟），分离产率高（67-99％），这使这些咔啉成为合成天然和非天然吲哚生物碱的可行反应中间体。 。简要讨论了两种吲哚生物碱的制备，即四氢-β-咔啉二酮哌嗪和四氢-β-咔啉乙内酰脲。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.025

文献信息

• Tetrahydro-beta-carboline derivatives and process for the preparation thereof
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0128021A1

  公开（公告）日：1984-12-12

  Tetrahydro-β-carboline derivatives of the formula: wherein R' is hydrogen, a lower alkyl, cycloalkyl, phenyl or hydroxy-substituted lower alkyl group, R2 is hydrogen, an alkyl group, or a group of the formula: -(CH2)mY, Y is a thienyl or a substituted or unsubstituted phenyl group, and m and n are each an integer of 1 or 2; pharmaceutically acceptable salts of such derivatives wherein R2 is hydrogen or a group of the formula: -(CH2)mY in which Y is an aminophenyl group; and processes for the preparation of such derivatives and salts. The derivatives and the salts have excellent properties for alleviating, curing and preventing hepatic damage and are useful as therapeutic or prophylactic agents for hepatic diseases.

  式中的四氢-β-咔啉衍生物： 其中 R' 是氢、低级烷基、环烷基、苯基或羟基取代的低级烷基，R2 是氢、烷基或式中的基团： -(CH2)mY，Y 是噻吩基或取代或未取代的苯基，m 和 n 各为 1 或 2 的整数；此类衍生物的药学上可接受的盐，其中 R2 是氢或式中的基团：-(CH2)mY，其中 Y 为氨基苯基；以及制备此类衍生物和盐的工艺。 这些衍生物和盐具有缓解、治疗和预防肝损伤的优良特性，可用作肝病的治疗剂或预防剂。
• US4628057A
  申请人：——

  公开号：US4628057A

  公开（公告）日：1986-12-09
• Microwave accelerated Pictet–Spengler reactions of tryptophan with ketones directed toward the preparation of 1,1-disubstituted indole alkaloids
  作者：Fu-Ming Kuo、Ming-Chung Tseng、Ya-Hew Yen、Yen-Ho Chu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.025

  日期：2004.12

  Using the Pictet–Spengler reactions of tryptophan with aldehydes under acidic conditions at ambient temperature, diastereoisomers of 1,3-disubstituted-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines could readily be furnished in short time (0.5–4 h) with good to excellent yields (50–98%). Though intrinsically slow in reaction rates, ketone reactions can be accelerated (from days to minutes) using microwaves in open

  使用色氨酸与醛在环境温度下的酸性条件下的Pictet-Spengler反应，可以轻松地在短时间内（0.5–4小时）提供1,3-二取代-1,2,3,4-四氢-β-咔啉的非对映异构体），具有良好至极佳的收率（50–98％）。尽管反应速度本质上很慢，但在开放的容器中使用微波可以加速酮的反应（从几天到几分钟），分离产率高（67-99％），这使这些咔啉成为合成天然和非天然吲哚生物碱的可行反应中间体。 。简要讨论了两种吲哚生物碱的制备，即四氢-β-咔啉二酮哌嗪和四氢-β-咔啉乙内酰脲。