(3S,4R,5S)-3-acetyl-5-ethyl-4-phenyl-1-tosylpyrrolidin-2-one | 1242516-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4R,5S)-3-acetyl-5-ethyl-4-phenyl-1-tosylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3R,4R,5S)-3-acetyl-5-ethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 1242516-36-4
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄S
• 分子量: 385.484
• InChiKey: CYXFPXNKGUGJRM-SLFFLAALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-ethyl-3-phenyl-1-tosylaziridine 、 乙酰乙酸乙酯 在 sodium hydride 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(3S,4R,5S)-3-acetyl-5-ethyl-4-phenyl-1-tosylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Catalyzed Highly Stereoselective Domino-Ring-Opening Cyclization of Activated Aziridines with Enolates: Synthesis of Functionalized Chiral γ-Lactams

  摘要：

  A highly enantio- and diastereoselective Lewis acid catalyzed S(N)2-type ring opening followed by cyclization of aziridines with active methylene carbon nucleophiles to functionalized chiral gamma-lactams in a domino fashion has been developed. gamma-Lactams have been desulfonated and decarboxylated, providing pyrrolidone-3-carboxylate and N-tosylpyrrolidinone derivatives, respectively, in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo101004x