2-methylfuro<3,2-b>pyridine N-oxide | 69022-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡啶类
• 英文名称: 2-methylfuro<3,2-b>pyridine N-oxide
• 英文别名: 2-methyl-furo[3,2-b]pyridine 4-oxide；2-Methylfuro[3,2-b]pyridine 4-oxide；2-methyl-4-oxidofuro[3,2-b]pyridin-4-ium
• CAS: 69022-83-9
• 化学式: C₈H₇NO₂
• 分子量: 149.149
• InChiKey: CPSZOYQJBZGBGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylfuro<3,2-b>pyridine N-oxide 在 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以3%的产率得到5-chloro-2-methylfuro<3,2-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  呋喃吡啶。XXVII †。呋喃[2,3- b ]-，-[3,2- b ]-，-[2,3- c ]-和-[3,2- c ]吡啶的2-甲基和2-氰基衍生物的反应

  摘要：

  2-甲基呋喃吡啶1a-d-Me的溴化反应生成3-溴衍生物2a-d，而2-氰基化合物1a-d-CN则回收了起始化合物。硝化1a-d-Me和1a-d-CN不会生成相应的硝基衍生物，除了1-c-CN会以7％的产率生成3-硝基衍生物3c。Ñ的氧化作用1A-d-ME和1B-d-CN与米氯过苯甲酸，得到Ñ -oxides图4a-d-ME和4B-d-CN，而1A-CN没有得到Ñ-氧化物。的氰化Ñ -oxides图4a-d-ME和4B-d-CN与氰化三甲基硅烷，得到相应的α氰基吡啶化合物5A-d-ME和5B-d-CN。用三氯氧化磷氯化4a-d-Me和4b-d-CN还会得到α-氯吡啶化合物6b-d-Me和6b-d-CN，并伴随着γ-氯吡啶6a-Me，6′b-Me的形成和6'b-CN，β-氯吡啶6'b-CN和α'-氯吡啶衍生物6'c-Me和6'c-CN。的乙酰氧基化图4a-d-ME和4b-d-CN与乙酸酐反应

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350601
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-丙炔-1-基氧基)吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 250.0h， 生成 2-methylfuro<3,2-b>pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Claisen -Umlagerung von 2-Propinyl-（3-pyridyl）-and Allyl-（3-pyridyl）äthern †

  摘要：

  2-丙炔基（3-吡啶基）和烯丙基（3-吡啶基）醚的克莱森重排1

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610726

文献信息

• <i>Claisen</i>-Umlagerung von 2-Propinyl-(3-pyridyl)-und Allyl-(3-pyridyl)äthern
  作者：Jens Bruhn、Janos Zsindely、Hans Schmid、György Fráter

  DOI：10.1002/hlca.19780610726

  日期：1978.11.1

  Claisen Rearrangement of 2-Propinyl (3-Pyridyl) and Allyl (3-Pyridyl) Ethers1

  2-丙炔基（3-吡啶基）和烯丙基（3-吡啶基）醚的克莱森重排1
• Furopyridines.<b>XXVII</b>. Reactions of 2-methyl and 2-cyano derivatives of furo[2,3-<i>b</i>]-, -[3,2-<i>b</i>]-, - [2,3-<i>c</i>]- and -[3,2-<i>c</i>]pyridine
  作者：Seiji Yamaguchi、Masahide Kurosaki、Keiko Orito、Hajime Yokayama、Yoshiro Hirai、Shunsaku Shiotani

  DOI：10.1002/jhet.5570350601

  日期：1998.11

  Bromination of 2-methylfuropyridines 1a-d-Me gave the 3-bromo derivatives 2a-d, while the 2-cyano compounds 1a-d-CN resulted in the recovery of the starting compounds. Nitration of 1a-d-Me and 1a-d-CN did not yield the corresponding nitro derivative, except for 1-c-CN giving 3-nitro derivative 3c in 7% yield. N-Oxidation of 1a-d-Me and 1b-d-CN with m-chloroperbenzoic acid yielded the N-oxides 4a-d-Me

  2-甲基呋喃吡啶1a-d-Me的溴化反应生成3-溴衍生物2a-d，而2-氰基化合物1a-d-CN则回收了起始化合物。硝化1a-d-Me和1a-d-CN不会生成相应的硝基衍生物，除了1-c-CN会以7％的产率生成3-硝基衍生物3c。Ñ的氧化作用1A-d-ME和1B-d-CN与米氯过苯甲酸，得到Ñ -oxides图4a-d-ME和4B-d-CN，而1A-CN没有得到Ñ-氧化物。的氰化Ñ -oxides图4a-d-ME和4B-d-CN与氰化三甲基硅烷，得到相应的α氰基吡啶化合物5A-d-ME和5B-d-CN。用三氯氧化磷氯化4a-d-Me和4b-d-CN还会得到α-氯吡啶化合物6b-d-Me和6b-d-CN，并伴随着γ-氯吡啶6a-Me，6′b-Me的形成和6'b-CN，β-氯吡啶6'b-CN和α'-氯吡啶衍生物6'c-Me和6'c-CN。的乙酰氧基化图4a-d-ME和4b-d-CN与乙酸酐反应