3-(3-methylphenyl)aniline | 400749-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-methylphenyl)aniline
• 英文别名: 3‐(3‐methylphenyl)aniline；3-amino-3'-methylbiphenyl
• CAS: 400749-90-8
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• mdl: MFCD06739422
• 分子量: 183.253
• InChiKey: IGBRHNWAPXUJRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methylphenyl)aniline 、 4-氯-2-甲基喹唑啉 在 indium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87.11%的产率得到N-(3'-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2-methylquinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  联芳基喹啉衍生物作为新型 HIF-1α 抑制剂的合成与评价

  摘要：

  缺氧诱导因子 (HIF)-1α 是一种关键的转录因子，在缺氧条件下有助于肿瘤细胞的侵袭性和耐药性表型。因此，靶向 HIF-1α 代表了一种有前途的癌症药物开发治疗策略。在本研究中，我们基于构效关系设计、合成和评估了一系列新的联芳基喹啉衍生物作为潜在的 HIF-1α 抑制剂。在这些衍生物中，化合物7f是抑制 MiaPaCa-2 和 MDA-MB-231 细胞活力的最佳药物，IC 50值分别为 28 nM 和 15 nM。化合物7f在抑制缺氧诱导的 MDA-MB-231 和 MiaPaCa-2 细胞迁移方面也表现出有效的功效。从机制上讲，化合物7f通过阻断转录和蛋白质翻译来抑制 HIF-1α 表达，而不是促进蛋白质降解。此外，这种 HIF-1α 下调与化合物7f同时抑制控制不同水平 HIF-1α 表达的多种信号通路的能力有关，包括由 STAT3、MEK/ERK MAPK 和 mTOR/4E-BP1

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105681
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3'-硝基-1,1'-联苯 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以73 %的产率得到3-(3-methylphenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  开发 LM-41 和 AF-2112，这两种氟芬那酸衍生的 TEAD 抑制剂，通过芳环取代三氟甲基而获得

  摘要：

  Hippo 通路通过控制细胞增殖和凋亡来调节器官大小和组织稳态。YAP-TEAD 转录因子是 Hippo 通路的下游效应子，调节CTGF、Cyr61、Axl和NF2等基因的表达。已在多种癌症中发现异常的 Hippo 活性。据报道，氟芬那酸 (FA) 结合在亲脂性 TEAD 棕榈酸 (PA) 口袋中，导致Axl和NF2表达减少。在这里，我们表明，用芳香族基团取代 FA 中的三氟甲基部分，直接连接到支架或通过接头分开，可以产生与 TEAD 具有更好亲和力的化合物。共结晶研究表明，这些化合物与 FA 的结合方式类似，但在 PA 口袋的深处。我们的研究确定 LM-41 和 AF-2112 是两种 TEAD 结合剂，可强烈降低CTGF、Cyr61、Axl和NF2的表达。LM-41 对人类 MDA-MB-231 乳腺癌细胞的迁移具有最强的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129488

文献信息

• Novel Diarylurea Based Allosteric Modulators of the Cannabinoid CB1 Receptor: Evaluation of Importance of 6-Pyrrolidinylpyridinyl Substitution
  作者：Thuy Nguyen、Nadezhda German、Ann M. Decker、Tiffany L. Langston、Thomas F. Gamage、Charlotte E. Farquhar、Jun-Xu Li、Jenny L. Wiley、Brian F. Thomas、Yanan Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00707

  日期：2017.9.14

  Allosteric modulators of the cannabinoid CB1 receptor have recently been reported as an alternative approach to modulate the CB1 receptor for therapeutic benefits. In this study, we report the design and synthesis of a series of diarylureas derived from PSNCBAM-1 (2). Similar to 2, these diarylureas dose-dependently inhibited CP55,940-induced intracellular calcium mobilization and [35S]GTP-γ-S binding

  最近有报道称，大麻素CB1受体的变构调节剂是调节CB1受体的另一种治疗方法。在这项研究中，我们报告了一系列源自PSNCBAM-1（2）的二芳基脲的设计和合成。与2相似，这些二芳基脲剂量依赖性地抑制CP55,940诱导的细胞内钙动员和[ 35 S]GTP-γ-S结合，同时增强[ 3 H] CP55,940与CB1受体的结合。结构-活性关系研究表明2的吡啶基环可以被其他芳族环取代，而CB1变构调节不需要吡咯烷基环。34（RTICBM-74）在所有体外测定中的功效均与2相似，但对大鼠肝微粒体的代谢稳定性显着提高。更重要的是，在减轻大鼠熄灭的可卡因寻求行为的恢复方面，34比2更有效，证明了该二芳基脲系列有潜力成为可卡因成瘾复发治疗发展的有希望的候选者。
• [EN] DIARYLUREAS AS CB1 ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] DIARYLURÉES EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE CB1
  申请人：RTI INT

  公开号：WO2018209030A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  The present invention provides novel diarylurea derivatives (compounds of formula (I)) and their uses. The compounds of the present invention are demonstrated to be allosteric modulators of the CB1 receptor, and therefore useful for the treatment of diseases and conditions mediated by CB1.

  本发明提供了新颖的二芳基脲衍生物（式（I）化合物）及其用途。本发明的化合物被证明是CB1受体的变构调节剂，因此对于治疗由CB1介导的疾病和症状是有用的。
• [EN] INDAZOLE-3-CARBOXAMIDES AND THEIR USE AS WNT/B-CATENIN SIGNALING PATHWAY INHIBITORS<br/>[FR] INDAZOLE-3-CARBOXAMIDES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA VOIE DE SIGNALISATION PAR WNT/Beta-CATÉNINE
  申请人：SAMUMED LLC

  公开号：WO2013040215A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  lndazole-3-carboxamide compounds for treating various diseases and pathologies are disclosed. More particularly, the present disclosure concerns the use of an indazole-3- carboxamide compound or analogs thereof, in the treatment of disorders characterized by the activation of Wnt pathway signaling (e.g., cancer, abnormal cellular proliferation, angiogenesis and osteoarthritis), the modulation of cellular events mediated by Wnt pathway signaling, as well as genetic diseases and neurological conditions/disorders/diseases due to mutations or dysregulation of the Wnt pathway and/or of one or more of Wnt signaling components. Also provided are methods for treating Wnt-related disease states.

  本文披露了用于治疗各种疾病和病理的吲唑-3-羧酰胺化合物。更具体地，本文涉及使用吲唑-3-羧酰胺化合物或其类似物治疗由Wnt途径信号激活所特征的疾病（例如癌症、异常细胞增殖、血管生成和骨关节炎），调节由Wnt途径信号介导的细胞事件，以及由于Wnt途径和/或Wnt信号组分之一或多个的突变或失调而引起的遗传疾病和神经系统疾病/紊乱/疾病。还提供了治疗与Wnt相关疾病状态的方法。
• [EN] QUINOLINO[3,2,1-KL]PHENOXAZINE COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING ELEMENT USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉ QUINOLINO[3,2,1-KL]PHÉNOXAZINE ET ÉLÉMENT ORGANIQUE ÉMETTEUR DE LUMIÈRE UTILISANT LEDIT COMPOSÉ
  申请人：CANON KK

  公开号：WO2012073679A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Provided is an excellent organic light emitting element having high emission efficiency and a low drive volatage. The organic light emitting element includes an anode, a cathode, and an organic compound layer disposed between the anode and the cathode, in which the organic compound layer includes a quinolino[3,2,1-kl]phenoxazine compound represented by the following general formula [1]: where R1 to R4 each represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, R1 to R4 may be identical to or different from each other, and Ar represents a single bond or an oligophenylene group having 6 to 18 carbon atoms.

  提供的是一种具有高发光效率和低驱动电压的优秀有机发光元件。该有机发光元件包括阳极、阴极和位于阳极和阴极之间的有机化合物层，其中有机化合物层包括由下列通式[1]表示的喹啉并[3,2,1-kl]苯氧噻嗪化合物：其中，R1到R4各自表示氢原子或具有1到3个碳原子的烷基，R1到R4可以相同也可以不同，Ar表示单键或具有6到18个碳原子的寡苯基烃基。
• SUBSTITUTED BIARYL COMPOUNDS AS FACTOR XIA INHIBITORS
  申请人：Corte James R.

  公开号：US20090062287A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt or solvate form thereof, wherein the variables A, L, Z, R 3 , and ring B are as defined herein. The compounds of Formula (I) are useful as selective inhibitors of serine protease enzymes of the coagulation cascade and/or contact activation system; for example thrombin, factor Xa, factor XIa, factor IXa, factor VIIa and/or plasma kallikrein. In particular, it relates to compounds that are selective factor XIa inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating thromboembolic and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了式（I）的化合物：或其立体异构体，互变异构体，药学上可接受的盐或溶剂形式，其中变量A、L、Z、R3和环B的定义如本文所述。式（I）的化合物可作为凝血级联反应和/或接触激活系统的丝氨酸蛋白酶酶的选择性抑制剂，例如凝血酶、因子Xa、因子XIa、因子IXa、因子VIIa和/或血浆激肽。特别地，本发明涉及选择性因子XIa抑制剂的化合物。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物和使用它们治疗血栓栓塞性和/或炎症性疾病的方法。