2-(benzothiazol-2-yl)-3-(4-bromophenyl)acrylonitrile | 118055-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(benzothiazol-2-yl)-3-(4-bromophenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-bromophenyl)acrylonitrile；2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-3-(4-bromophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 118055-19-9
• 化学式: C₁₆H₉BrN₂S
• 分子量: 341.231
• InChiKey: WQXNWWWYOQXUPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  489.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.558±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzothiazol-2-yl)-3-(4-bromophenyl)acrylonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以43%的产率得到4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-bromophenyl)-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  新型苯并噻唑类似物的设计，合成和抗癌活性

  摘要：

  根据已报道的苯并噻唑衍生物的抗癌活性的药理学原理，通过不同的化学反应合成了取代取代的苯并噻唑衍生物2a – c至34a，b（在2位位置连接到不同的杂环基上）。美国马里兰州贝塞斯达的国家癌症研究所选择了13种新合成的化合物，并在一剂筛选小组中评估了它们对60种人类肿瘤细胞系的体外抗肿瘤活性，其中两种化合物4和17表现出高活性，并选择在五剂量全板试验中进行进一步评估，其中化合物4对所有细胞系均具有强大的生长抑制活性，GI 50范围从0.683至4.66μM/ L，此外还具有针对大多数细胞的出色的致死活性。细胞系。

  DOI：

  10.1002/jhet.3524
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 三甲基氯硅烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(benzothiazol-2-yl)-3-(4-bromophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基苯并噻唑和吖内酯的[4 + 2]环化反应高度非对映选择性合成苯并噻唑并[3,2-a]吡啶

  摘要：

  在温和的反应条件下成功地进行了有效的 AgOTf 催化的 2-乙烯基苯并噻唑和吖内酯的 [4 + 2] 环化反应。通过这种方法，很容易以良好至优异的产率（68-96%）获得一系列新型苯并噻唑并[3,2- a ]吡啶衍生物，具有高非对映选择性和相当广泛的取代基范围。通过使用手性磷酸催化剂，以高达 -94% 的高对映选择性获得所需产物。该方法为构建稠合苯并噻唑衍生物提供了一种快速且有用的方法。

  DOI：

  10.1039/d2ob00618a

文献信息

• Highly diastereoselective synthesis of 3-methylenetetrahydropyrans by palladium-catalyzed oxa-[4 + 2] cycloaddition of 2-alkenylbenzothiazoles
  作者：Xiaoxiao Song、Lei Xu、Qijian Ni

  DOI：10.1039/d0ob01434f

  日期：——

  A highly diastereoselective synthesis of 3-methylenetetrahydropyrans via palladium-catalyzed oxa-[4 + 2] cycloaddition of 2-alkenylbenzothiazoles with allyl carbonates bearing a nucleophilic alcohol side chain is presented. This synthetic methodology tolerates a wide variety of 2-alkenylbenzothiazoles and afforded the desired 3-methylenetetrahydropyrans in good yields and excellent dr. In addition

  提出了通过钯催化的 oxa-[4 + 2] 环加成 2-烯基苯并噻唑与带有亲核醇侧链的碳酸烯丙酯的高度非对映选择性合成 3-亚甲基四氢吡喃。这种合成方法可以耐受多种 2-烯基苯并噻唑，并以良好的收率和出色的结果提供所需的 3-亚甲基四氢吡喃。此外，进一步的衍生产生了新的支架，使它们成为有用的合成前体。
• Enantioselective Reaction between 2-(Cyanomethyl)azaarenes and <i>N</i>-Boc-amino Sulfones
  作者：Kezhou Wang、Chao Chen、Xihong Liu、Dan Li、Tianyu Peng、Xin Liu、Dongxu Yang、Linqing Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02205

  日期：2018.9.7

  benzothiazole or benzoxazole were designed and synthesized for asymmetric α-functionalization with N-Boc-amino sulfones. The Mannich adducts were obtained in high yields with good diastereo- and enantioselectivities. Aryl-substituted amino sulfones were tolerated under the current conditions, and the reaction can be performed on gram scale in good results.

  设计并合成了一系列含有苯并噻唑或苯并恶唑的2-（氰基甲基）氮杂芳烃，用于用N -Boc-氨基砜进行不对称α-官能化。曼尼希加合物以高收率获得，具有良好的非对映选择性和对映选择性。在当前条件下可以耐受芳基取代的氨基砜，并且该反应可以以克为单位进行，结果良好。
• A splendid method for synthesis of 2-(benzothiazole)-3-phenyl acrylonitrile derivatives catalysed by piperdine
  作者：S Maddila、S B. Jonnalagadda

  DOI：10.4314/bcse.v26i3.17

  日期：——

  A simple and efficient method is developed for the synthesis of 2-(benzothiazol-2-yl)-3-(substituted phenyl)acrylonitrile from 2-(benzothiazole-2-yl)-3-oxopentanedinitrile and aromatic aldehydes in the presence of a catalytic amount of piperdine into ethanol  at reflux. Advantage of this procedure is relatively good yields (81-86%) with short reaction times (1.5-3 h), under moderate reaction conditions and simple workup procedure, plus easy preparation and handling of the catalyst.

  开发了一种简单有效的方法，用于在芳香醛存在下，由 2-(苯并噻唑-2-基)-3-氧代戊二腈和芳香醛合成 2-(苯并噻唑-2-基)-3-(取代苯基)丙烯腈。在回流下将催化量的哌啶转化为乙醇。该方法的优点是反应时间短（1.5-3小时），反应条件温和，后处理程序简单，收率相对较高（81-86％），并且催化剂易于制备和处理。
• Purine analogues as potential CDK9 inhibitors: New pyrazolopyrimidines as anti-avian influenza virus
  作者：Mohammed A. Khedr、Wafaa A. Zaghary、Gihad E. Elsherif、Rasha A. Azzam、Galal H. Elgemeie

  DOI：10.1080/15257770.2022.2059674

  日期：2022.7.3
• Purine analogs: synthesis, evaluation and molecular dynamics of pyrazolopyrimidines based benzothiazole as anticancer and antimicrobial CDK inhibitors
  作者：Mohammed A. Khedr、Wafaa A. Zaghary、Gihad E. Elsherif、Rasha A. Azzam、Galal H. Elgemeie

  DOI：10.1080/15257770.2022.2109169

  日期：2023.1.2