tert-butyl (4R)-4-[(1R,2S)-1,2-bis(benzyloxy)-3-oxohept-6-enyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1151811-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4R)-4-[(1R,2S)-1,2-bis(benzyloxy)-3-oxohept-6-enyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(1R,2S)-3-oxo-1,2-bis(phenylmethoxy)hept-6-enyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1151811-04-9
• 化学式: C₃₁H₄₁NO₆
• 分子量: 523.67
• InChiKey: DJRLKAODXRENMI-BIYCFNCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-[(1R,2S)-1,2-bis(benzyloxy)-3-oxohept-6-enyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 L-Selectride 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到tert-butyl (4R)-4-[(1R,2R,3S)-1,2-bis(benzyloxy)-3-hydroxyhept-6-enyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  会聚，糖苷酶抑制剂的立体选择性合成broussonetines d和M †往最‡

  摘要：

  吡咯烷类的糖苷酶抑制剂多羟基化生物碱（亚氨基糖）布鲁内斯汀D和M的首次合成已通过聚合，立体控制的方式从 D-丝氨酸作为手性原料。交叉复分解步骤是合成的关键特征之一。所选合成概念的多功能性使该化合物家族的许多成员（天然成员及其类似物）都可以使用。

  DOI：

  10.1039/b821431j
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-[(1R,2S)-1,2-bis(benzyloxy)-3-(N-methoxy-N-methylamino)-3-oxopropyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 、 3-Butenylmagnesium bromide 反应 2.17h， 以97%的产率得到tert-butyl (4R)-4-[(1R,2S)-1,2-bis(benzyloxy)-3-oxohept-6-enyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  会聚，糖苷酶抑制剂的立体选择性合成broussonetines d和M †往最‡

  摘要：

  吡咯烷类的糖苷酶抑制剂多羟基化生物碱（亚氨基糖）布鲁内斯汀D和M的首次合成已通过聚合，立体控制的方式从 D-丝氨酸作为手性原料。交叉复分解步骤是合成的关键特征之一。所选合成概念的多功能性使该化合物家族的许多成员（天然成员及其类似物）都可以使用。

  DOI：

  10.1039/b821431j

文献信息

• Convergent, stereoselective syntheses of the glycosidase inhibitors broussonetines D and M
  作者：Celia Ribes、Eva Falomir、Juan Murga、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1039/b821431j

  日期：——

  The first syntheses of the polyhydroxylated alkaloids (iminosugars) broussonetines D and M, glycosidase inhibitors of the pyrrolidine class, have been performed in a convergent, stereocontrolled way from D-serine as the chiral starting material. A cross metathesis step was one key feature of the synthesis. The versatility of the synthetic concept chosen permits the access to many members of this compound

  吡咯烷类的糖苷酶抑制剂多羟基化生物碱（亚氨基糖）布鲁内斯汀D和M的首次合成已通过聚合，立体控制的方式从 D-丝氨酸作为手性原料。交叉复分解步骤是合成的关键特征之一。所选合成概念的多功能性使该化合物家族的许多成员（天然成员及其类似物）都可以使用。