1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl 4-methylbenzenesulfonate | 7031-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 2,2,6,6-tetramethyl-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-piperidin-1-ol；2,2,6,6-Tetramethyl-4-(4'-toluenesulfonate)piperidinooxyl；(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 7031-90-5
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₄S
• mdl: MFCD00996162
• 分子量: 327.445
• InChiKey: SRNPCPMNECAZKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-tosyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl 在 sodium dithionite 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以82 %的产率得到1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  重温乙腈中 TEMPOH 类似物的电化学

  摘要：

  以 1-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶 (TEMPOH) 为代表的羟胺作为活性物质广泛参与各种化学和电化学氧化。TEMPOH 的电化学行为对于理解 TEMPO 介导的氧化还原序列的机制至关重要。然而，与对水溶液中 TEMPOH 电化学的大量研究相比，其氧化电位E ox的唯一值据报道，有机溶液中的 (TEMPOH) 为 0.7 V（相对于乙腈中的 Fc），这似乎与实验观察到的 TEMPOH 容易氧化相矛盾。在此，重新研究了 TEMPOH 衍生物在乙腈中的电化学，其氧化电位（约 0 V）比文献中的小得多。酸/碱效应和动力学研究为这些新值提供了可信度。这种 0.7 V 的能量差异促使我们重新审视从旧值推导出的 TEMPOH 的热力学性质和氧化机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02537

文献信息

• Revisiting the Electrochemistry of TEMPOH Analogues in Acetonitrile
  作者：Xiao Zhao、Jin-Dong Yang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02537

  日期：2023.1.6

  experimentally observed facile oxidation of TEMPOH. Herein, the electrochemistry of TEMPOH derivatives in acetonitrile was revisited, featuring much smaller oxidation potentials (about 0 V) than literature ones. Acid/base effects and kinetic studies lent credibility to these new values. Such a 0.7 V energy discrepancy impelled us to review the thermodynamic properties and oxidation mechanisms of TEMPOH deduced

  以 1-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶 (TEMPOH) 为代表的羟胺作为活性物质广泛参与各种化学和电化学氧化。TEMPOH 的电化学行为对于理解 TEMPO 介导的氧化还原序列的机制至关重要。然而，与对水溶液中 TEMPOH 电化学的大量研究相比，其氧化电位E ox的唯一值据报道，有机溶液中的 (TEMPOH) 为 0.7 V（相对于乙腈中的 Fc），这似乎与实验观察到的 TEMPOH 容易氧化相矛盾。在此，重新研究了 TEMPOH 衍生物在乙腈中的电化学，其氧化电位（约 0 V）比文献中的小得多。酸/碱效应和动力学研究为这些新值提供了可信度。这种 0.7 V 的能量差异促使我们重新审视从旧值推导出的 TEMPOH 的热力学性质和氧化机制。