(S)-4-methyl-N-(2-phenyl-2-(m-tolylamino)ethyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-methyl-N-(2-phenyl-2-(m-tolylamino)ethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(2S)-2-(3-methylanilino)-2-phenylethyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 380.511
• InChiKey: FYCVBVDXRPFLBA-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-甲苯磺酰啶 、 3-甲基苯胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 (S)-DTBM-SEGPHOS 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到(S)-4-methyl-N-(2-phenyl-2-(m-tolylamino)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化的N-甲苯磺酰氮丙啶的对映选择性氨解合成手性邻二胺

  摘要：

  通过使用单一的银（I）/手性二膦化合物已经实现了2-芳基-N-甲苯磺酰基氮丙啶的动力学拆分和通过各种伯胺和仲苯胺的开环而使内消旋-N-甲苯磺酰基氮丙啶的不对称脱对称以及脂族胺作为亲核试剂的方法首次将络合物用作催化剂。简单的起始原料，广泛的范围和容易的可扩展性使该方案成为制备手性邻二胺衍生物的实用方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201610693

文献信息

• 一种手性邻二胺类化合物的制备方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN105753752B

  公开（公告）日：2018-02-27

  本发明公开了一种手性邻二胺类化合物及其制备方法，所述制备方法包括将一价银盐和手性双膦配体组成的催化剂体系，在15‑40℃的温度下，催化有机胺与取代的外消旋或内消旋的N‑磺酰基吖丙啶发生不对称开环反应来合成手性邻二胺类化合物。本发明能以催化的不对称开环的方式制备手性邻二胺类化合物，对外消旋或内消旋的N‑Ts吖丙啶均适用，具有反应原料简单易得，反应条件温和，产物结构类型丰富，产率和立体选择性高的特点。
• Kinetic Resolution of 1, <scp>2‐Diamines</scp> via Organocatalyzed Asymmetric Electrophilic Aminations of Anilines
  作者：Jinglei Xie、Zheng Guo、Wei Liu、Dekun Zhang、Yu‐Peng He、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1002/cjoc.202200125

  日期：2022.7.15

  efficient kinetic resolution (KR) protocol for 1,2-diamines has been developed through asymmetric electrophilic aminations of anilines enabled by chiral phosphoric acid catalysis. A wide array of substituted 1,2-diamines were compatible with this method, generating both the recovered staring materials and the amination products with high enantioselectivities (with s-factor up to 218). Notably, this method

  1,2-二胺的有效动力学拆分 (KR) 协议已通过手性磷酸催化实现的苯胺不对称亲电胺化开发。多种取代的 1,2-二胺与该方法兼容，可生成具有高对映选择性（s因子高达 218）的回收起始材料和胺化产物。值得注意的是，该方法适用于带有 α-叔胺部分的 1,2-二胺的动力学拆分，这代表了此类 1,2-二胺的第一个 KR。引入的肼基团的轻松去除和N-芳基的氧化裂解以释放游离伯胺证明了该方法的价值。