3-[methyl(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phosphinoyl]propionic acid | 265983-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 英文名称: 3-[methyl(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phosphinoyl]propionic acid
• 英文别名: 3-[Methyl(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phosphoryl]propanoic acid
• CAS: 265983-98-0
• 化学式: C₁₂H₂₅O₃P
• 分子量: 248.302
• InChiKey: CGPJMVXCZRAQMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[methyl(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phosphinoyl]propionic acid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以3.7%的产率得到methyl(1,1,3,3-tetramethylbutyl)vinylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  光学纯双膦氧化物及相关化合物的合成

  摘要：

  通过具有手性膦酰基的羧酸的 Kolbe 电解偶联反应，以 60-65% 的分离产率方便地合成了光学纯的双膦氧化物。这种合成方法为 P-手性双膦配体提供了多种途径。它们的绝对构型与先前报道的 BisP*-硼烷的绝对构型相互关联。通过铑与 BisP*（R = t-辛基或 1,1,3,3-四甲基丁基）络合物对 α-（酰基氨基）丙烯酸进行不对称氢化，得到 94-96% ee 的 N-酰基氨基酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.705
• 作为产物：
  描述：

  3-[Methyl-(1,1,3,3-tetramethyl-butyl)-phosphanyl]-propionic acid; hydrochloride 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 以79.0 g的产率得到3-[methyl(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phosphinoyl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  光学纯双膦氧化物及相关化合物的合成

  摘要：

  通过具有手性膦酰基的羧酸的 Kolbe 电解偶联反应，以 60-65% 的分离产率方便地合成了光学纯的双膦氧化物。这种合成方法为 P-手性双膦配体提供了多种途径。它们的绝对构型与先前报道的 BisP*-硼烷的绝对构型相互关联。通过铑与 BisP*（R = t-辛基或 1,1,3,3-四甲基丁基）络合物对 α-（酰基氨基）丙烯酸进行不对称氢化，得到 94-96% ee 的 N-酰基氨基酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.705

文献信息

• Synthesis of Optically Pure Bisphosphine Oxides and Related Compounds
  作者：Masashi Sugiya、Hiroyuki Nohira

  DOI：10.1246/bcsj.73.705

  日期：2000.3

  Optically pure bisphosphine oxides were conveniently synthesized by Kolbe electrolytic coupling reaction of carboxylic acids possessing a chiral phosphinoyl group in 60—65% isolated yield. This synthetic approach provides a variety of accesses to P-chiral bisphosphine ligands. Their absolute configurations were intercorrelated with that of the previous reported BisP*-borane. Asymmetric hydrogenation

  通过具有手性膦酰基的羧酸的 Kolbe 电解偶联反应，以 60-65% 的分离产率方便地合成了光学纯的双膦氧化物。这种合成方法为 P-手性双膦配体提供了多种途径。它们的绝对构型与先前报道的 BisP*-硼烷的绝对构型相互关联。通过铑与 BisP*（R = t-辛基或 1,1,3,3-四甲基丁基）络合物对 α-（酰基氨基）丙烯酸进行不对称氢化，得到 94-96% ee 的 N-酰基氨基酸。