2-(pyridin-2-ylmethyl)isoindoline | 1014607-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(pyridin-2-ylmethyl)isoindoline
• 英文别名: 2,3-Dihydro-2-(2-pyridinylmethyl)-1H-isoindole；2-(pyridin-2-ylmethyl)-1,3-dihydroisoindole
• CAS: 1014607-06-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: HDMIRDKZNKJZMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-2-ylmethyl)isoindoline 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 tert-butyl 2-(isoindolin-2-yl)-2-(2-methylpyridin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  N-(吡啶甲基)四烷基铵盐的碱诱导 Sommelet-Hauser 重排

  摘要：

  研究了各种类型的N- (吡啶基甲基) 四烷基铵盐2的碱诱导 Sommelet-Hauser (S-H) 重排以产生N , N-二烷基-α-吡啶基氨基酸酯4。例如，在 -40 °C 下，在 THF中用 1.2 当量的叔丁醇钾处理N -(2-吡啶基甲基)甘氨酸叔丁酯衍生的四烷基铵盐2a ，得到相应的 S-H 产物，叔丁基 2 -(二甲氨基)-2-(2-甲基吡啶-3-基)乙酸酯( 4a)，产率为 93%。我们的方法是在简单温和的条件下对吡啶进行有效的 C-H 官能化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132721
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 1,2-二(溴甲基)苯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到2-(pyridin-2-ylmethyl)isoindoline
  参考文献：
  名称：

  单、双、三和四（溴甲基）苯的多齿（吡啶基烷基）胺的一般一步合成：超分子组装的潜在配体

  摘要：

  新的多齿含氮配体的合成一直受到关注。在本报告中，描述了一系列（吡啶基烷基）胺衍生物的一步合成。报道的化合物含有吡啶环和sp 3 杂化氮作为潜在的供体位点。一般的合成方法包括单-、双-、三-或四-(溴甲基)苯与过量的(吡啶基甲基)胺在四氢呋喃中的室温反应。产物可以通过蒸馏、色谱法或重结晶进行纯化，并以相当高的收率获得。这种合成方法的优点是程序简单且起始材料易于获得。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990904

文献信息

• A General One-Step Synthesis of Multidentate (Pyridylalkyl)amines from Mono-, Bis-, Tris- and Tetrakis(bromomethyl)benzenes: Potential Ligands for Supramolecular Assembly
  作者：David Son、Parbati Sengupta、Amanda Henkes、Mananjali Kumar、Hongming Zhang

  DOI：10.1055/s-2007-990904

  日期：2008.1

  ligands is of ongoing interest. In this report, the one-step syntheses of a series of (pyridylalkyl)amine derivatives is described. The reported compounds contain both pyridine rings and sp 3 -hybridized nitrogen as potential donor sites. The general synthetic method involves- a room temperature reaction of mono-, bis-, tris-, or tetrakis-(bromomethyl)benzenes with an excess of (pyridylmethyl)amine in

  新的多齿含氮配体的合成一直受到关注。在本报告中，描述了一系列（吡啶基烷基）胺衍生物的一步合成。报道的化合物含有吡啶环和sp 3 杂化氮作为潜在的供体位点。一般的合成方法包括单-、双-、三-或四-(溴甲基)苯与过量的(吡啶基甲基)胺在四氢呋喃中的室温反应。产物可以通过蒸馏、色谱法或重结晶进行纯化，并以相当高的收率获得。这种合成方法的优点是程序简单且起始材料易于获得。
• Base-induced Sommelet–Hauser rearrangement of N-(pyridinylmethyl) tetraalkylammonium salts
  作者：Eiji Tayama、Goshu Shimizu、Ryo Nakao

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132721

  日期：2022.4

  of N-(pyridinylmethyl) tetraalkylammonium salts 2 to produce N,N-dialkyl-α-pyridinylamino acid esters 4 was investigated. For example, a treatment of N-(2-pyridinylmethyl) glycine tert-butyl ester-derived tetraalkylammonium salt 2a with 1.2 equivalents of potassium tert-butoxide in THF at −40 °C gave the corresponding S–H product, tert-butyl 2-(dimethylamino)-2-(2-methylpyridin-3-yl)acetate (4a), in

  研究了各种类型的N- (吡啶基甲基) 四烷基铵盐2的碱诱导 Sommelet-Hauser (S-H) 重排以产生N , N-二烷基-α-吡啶基氨基酸酯4。例如，在 -40 °C 下，在 THF中用 1.2 当量的叔丁醇钾处理N -(2-吡啶基甲基)甘氨酸叔丁酯衍生的四烷基铵盐2a ，得到相应的 S-H 产物，叔丁基 2 -(二甲氨基)-2-(2-甲基吡啶-3-基)乙酸酯( 4a)，产率为 93%。我们的方法是在简单温和的条件下对吡啶进行有效的 C-H 官能化。