(S)-benzyl 2-formylaziridine-1-carboxylate | 1316098-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 2-formylaziridine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-formylaziridine-1-carboxylate
• CAS: 1316098-03-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: DMVBLEOMZZTCMI-NUHJPDEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (tosyloxy)carbamate 、 丙烯醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 sodium acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到(S)-benzyl 2-formylaziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的催化不对称叠氮化

  摘要：

  介绍了α，β-不饱和醛高度对映选择性有机催化叠氮化的发展，范围和应用。α，β-不饱和醛的氨基催化叠氮化使β-甲酰基氮丙啶的不对称形成率高达> 19：1 dr和99％  ee。α-单取代的烯醛的氨基催化叠氮化可以高产率和高达99％ee的速率接近末端α-取代-α-甲酰基氮丙啶 。对于双取代的α，β-不饱和醛的有机催化叠氮化，转化具有很高的非对映选择性和对映选择性，并得到几乎对映体纯的β-甲酰基官能化氮丙啶产品（99％  ee）。还公开了基于不对称胺和N-杂环卡宾催化（AHCC）结合的高度对映选择性单锅级联序列。α，β不饱和醛，羟胺衍生物，和醇之间这种一锅三组分共催化转化得到相应的Ñ -叔丁氧羰基和ñ -苄酯基保护的β氨基酸酯与EE值范围从92- 99％。还讨论了所有这些催化转化的机理和立体化学。

  DOI：

  10.1002/chem.201100042

文献信息

• Highly Efficient Asymmetric Aziridination of Unsaturated Aldehydes Promoted by Chiral Hetero-organic Catalysts
  作者：Michał Rachwalski、Zuzanna Wujkowska、Stanisław Leśniak、Piotr Kiełbasiński

  DOI：10.1002/cctc.201500537

  日期：2015.11

  Optically pure hetero‐organic catalysts that bear a hydroxyl moiety, a stereogenic sulfinyl group, and a chiral amine moiety, are highly efficient in the asymmetric aziridination of unsaturated aldehydes and lead to the desired chiral products in high yields (up to 93 %) with enantiomeric excess values up to 92 %. The influence of the stereogenic centers at the sulfinyl sulfur atom and in the amine

  带有羟基部分，立体亚砜基和手性胺部分的光学纯杂有机催化剂在不饱和醛的不对称叠氮化中非常有效，并能以高收率（高达93％）得到所需的手性产物对映体过量值最高可达到92％。讨论了亚砜基硫原子和胺部分的立体中心对标题反应的立体化学结果的影响。