(Z)-1-Benzylamino-1-(methylthio)-2-nitroethylene | 343570-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-Benzylamino-1-(methylthio)-2-nitroethylene
• 英文别名: 2-benzylamino-2-methylthio-1-nitroethene；1-Benzylamino-1-methylthio-2-nitroethene；(Z)-N-benzyl-1-methylsulfanyl-2-nitroethenamine
• CAS: 343570-50-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 224.283
• InChiKey: GGFNXQPGFDGGNP-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-Benzylamino-1-(methylthio)-2-nitroethylene 生成 N-benzyl-2-nitroethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  MANJUNATHA, SULUR G.;REDDY, K. VENODHAR;RAJAPPA, SRINIVASACHARI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 1327-1330

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-双(甲硫基)-2-亚硝基乙烯 、 苄胺 生成 (Z)-1-Benzylamino-1-(methylthio)-2-nitroethylene
  参考文献：
  名称：

  MANJUNATHA, SULUR G.;REDDY, K. VENODHAR;RAJAPPA, SRINIVASACHARI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 1327-1330

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Novel Functionalized Derivatives of 5-Nitro-3,4-dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-one by the Cyclocondensation of 1-Chlorobenzyl Isocyanates with <i>N</i>,<i>S</i>- and <i>N</i>,<i>N</i>-Nitroketeneacetals
  作者：Mykhaylo Vovk、Volodymyr Sukach、Andriy Bol’but、Alexander Petin

  DOI：10.1055/s-2007-965933

  日期：2007.3

  The cyclocondensation of 1-chlorobenzyl isocyanates with S,N- and N,N-nitroketeneacetals has been employed to synthesize hitherto-unknown 6-methylthio-5-nitro-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones, 8-nitro-2,3,6,7-tetrahydroimidazo[1,2-c]pyrimidin-5(1H)-ones and 9-nitro-1,2,3,4,7,8-hexahydro-6H-pyrimido[1,6-a]pyrimidin-6(1H)-ones. Substitution of the methylthio group in 6-methylthio-5-nitro-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones provided 6-amino-5-nitro-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones, which exist in tautomeric equilibrium with 4-imino-5-nitro-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2(1H)-ones. The compounds obtained, if boiled in dioxane in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU), eliminate the nitro groups to give substituted 4-imino-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones.

  1-氯苄异氰酸酯与S,N-和N,N-硝基烯酰基的环缩合反应被用来合成迄今为止未知的6-硫甲基-5-硝基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮、8-硝基-2,3,6,7-四氢咪唑[1,2-c]嘧啶-5(1H)-酮以及9-硝基-1,2,3,4,7,8-六氢-6H-吡咯[1,6-a]嘧啶-6(1H)-酮。对6-硫甲基-5-硝基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮中硫甲基的取代生成6-氨基-5-硝基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮，该化合物与4-亚氨基-5-硝基-3,4,5,6-四氢嘧啶-2(1H)-酮存在互变异构平衡。如果将所获得的化合物在1,8-二氮双环[5.4.0]十一烯（DBU）存在下于二噁烷中加热，会消除硝基生成取代的4-亚氨基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮。
• An efficient and eco-friendly synthesis of 2-pyridones and functionalized azaxanthone frameworks via indium triflate catalyzed domino reaction
  作者：N. Poomathi、P. T. Perumal、S. Ramakrishna

  DOI：10.1039/c6gc03440c

  日期：——

  A green and efficient one-pot method has been developed for the synthesis of 2-pyridone and functionalized azaxanthone frameworks using indium triflate as an environmentally friendly, reusable catalyst. In this one-pot reaction, 3-formylchromones display a diverse pattern of reactivity upon reaction with different classes of alkenes. An indium triflate-promoted reaction with (Z)-N-methyl-1-(methyl

  已经开发了一种绿色高效的一锅法，该方法使用三氟甲磺酸铟作为环境友好的可重复使用的催化剂来合成2-吡啶酮和功能化的氮杂蒽酮骨架。在这种一锅法反应中，3-甲酰基色酮与不同种类的烯烃反应后显示出多种反应模式。与（Z）-N-甲基-1-（甲硫基）-2-硝基乙胺的三氟甲磺酸铟促进的反应通过显着方便的色酮开环将3-甲酰基色酮环化为2-吡啶酮和类似物。与N，N'-二甲基-2-硝基乙烯-1,1-二胺的类似反应导致通过合成形成有用的功能化氮杂黄嘌呤 6π-电环化反应。
• Reaction of Polarized Ketene<i>S,N</i>-Acetals with Bromoacetaldehyde Diethyl Acetal: Synthesis of 1-Substituted 3-Acyl- and 3-Nitro-2-methylthiopyrroles and 1,2-Annulated 3-Acylpyrroles
  作者：Akhilesh K. Gupta、R. T. Chakrasali、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1055/s-1989-27179

  日期：——

  A regiospecific route for 1-substituted 3-acyl- and 3-nitro-2-methylthiopyrroles 3a-l and the corresponding 1,2-annulated 3-acylpyrroles 5a-c has been developed by reaction of acyl- and nitroketene S,N-acetals 1a-l and 4a-c with bromoacetaldehyde diethyl acetal in dimethylformamide.

  已开发出一种区域选择性合成1-取代的3-酰基-和3-硝基-2-甲基噻吩吡咯3a-l及相应的1,2-环化3-酰基吡咯5a-c的方法，该方法通过在二甲基甲酰胺中将酰基和硝基酮烯S,N-乙酰酸酯1a-l和4a-c与溴乙醛二乙基乙acetals进行反应实现。
• Gupta, Akhilesh K.; Reddy, Kethiri R.; Ila, Hiriyakkanavar, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 13, p. 1725 - 1728
  作者：Gupta, Akhilesh K.、Reddy, Kethiri R.、Ila, Hiriyakkanavar、Junjappa, Hiriyakkanavar

  DOI：——

  日期：——
• GUPTA, AKHILESH K.;CHAKRASALI, R. T.;HA, H.;JUNJAPPA, H., SYNTHESIS,(1989) N, C. 141-142
  作者：GUPTA, AKHILESH K.、CHAKRASALI, R. T.、HA, H.、JUNJAPPA, H.

  DOI：——

  日期：——